N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine | 53364-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N-bis(salicylidene)-4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine；N,N'-4,5-dimethyl-o-phenylenebis(salicylideneimine)；N,N'-disalicylidene-4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine；N,N'-(4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis(2-hydroxybenzylidenimine)；2,2'-[(4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis(nitrilomethylidyne)]bis[phenol]；N,N'-bis(salicylaldehyde)-4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine；N,N'-(4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis(salicylaldimine)；saldmophn；N,N'-Bis(salicylidene)-4,5-dimethyl-o-phenylenediamine；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4,5-dimethylphenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 53364-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CKQKJHJOLVTFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和钴水杨醛亚胺配合物作为环氧化物和二氧化碳偶联催化剂：取代基对催化活性的影响

  摘要：

  报道了通式 [MIII(L)Cl] (L = Schiff 碱配体, M = Fe, Co) 的取代 ONNO 供体萨伦型 Schiff 碱配合物的合成和表征。在四丁基溴化铵作为助催化剂存在下，该配合物已被用作二氧化碳和氧化苯乙烯偶联的催化剂。反应在相对低压和无溶剂条件下进行。研究了金属中心、配体和各种取代基对配体外围位点对偶联反应的影响。发现催化剂体系对 CO2 和氧化苯乙烯的偶联具有选择性，从而产生环状碳酸苯乙烯。配体上没有取代基的钴 (III) 配合物显示出比相应的铁 (III) 配合物 (TON = 814) 更高的活性 (TON = 1297)；然而，在salen配体（NEt3，TON = 1732）上带有吸电子取代基的铁（III）基催化剂在相似的反应条件下表现出最高的催化活性。评估了钴 (III) 络合物之一对 1- 氧化丁烯、氧化环己烯和氧化丙烯与 CO2 偶联的活性，揭示了

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0113-9
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型Ru（III）Schiff碱配合物的光谱，电化学，热，DNA结合能力，抗氧化剂和抗菌研究。

  摘要：

  合成了四种新的[Ru（L（1-4））（H2O）2] Cl类型的空气稳定的低自旋Ru（III）络合物，其中L =四齿席夫碱配体的阴离子，即N，N'bis （水杨醛）4,5-二甲基-1,2-苯基苯二胺（L（1）H2），N，N'双（水杨醛）4,5-二氯1,2-苯基苯二胺（L（2）H2），N， N'bis（邻香兰素）4,5-二甲基-1,2-苯乙胺（L（3）H2）和N，N'bis（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯基苯二胺（L （4）H2）。通过元素分析，红外光谱，电子光谱，磁化率和电子自旋共振光谱对配合物进行了充分表征。元素分析和光谱数据表明，配合物的化学计量比为1：1，所有配合物均为八面体。热分析测量表明该配合物具有良好的热稳定性。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为。通过不同的技术探索了这些复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，发现这些复合物可以通过插入方式与CT-DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.01.050

文献信息

• Facile Tuning of Luminescent Platinum(II) Schiff Base Complexes from Yellow to Near-Infrared: Photophysics, Electrochemistry, Electrochemiluminescence and Theoretical Calculations
  作者：Ellen F. Reid、Vernon C. Cook、David J. D. Wilson、Conor F. Hogan

  DOI：10.1002/chem.201302339

  日期：2013.11.18

  The photophysical and related properties of platinum(II) Schiff base complexes can be finely and predictably tuned over a wide range of wavelengths by small and easily implemented changes to ligand structure. A series of such complexes, differing only in the number and positioning of methoxy substituents on the phenoxy ring, were synthesised and their photophysical, electrochemical and electrochemiluminescent

  铂（II）Schiff碱配合物的光物理和相关特性可以通过对配体结构进行细微且易于实施的更改而在很宽的波长范围内精细且可预测地调整。合成了一系列仅在苯氧基环上的甲氧基取代基的数量和位置不同的这类配合物，并研究了它们的光物理，电化学和电化学发光（ECL）特性。进行理论计算是为了进一步了解这些材料的结构与性能之间的关系。通过将甲氧基位于对位和/或邻位对于配体上的亚胺或氧基团，可以根据需要将电子密度选择性地引向LUMO或HOMO。这样就可以在587至739 nm的宽范围内调节发射颜色（光致发光和电化学发光）。轨道能量的变化还表现在配合物的吸收带位置和氧化还原特性，以及未配位配体的NMR位移中。所有报告的复合物均表现出强烈的电化学发光（ECL），这可能是由an灭或共反应途径引发的。讨论了电化学和光物理性质与ECL效率之间的关系。对于其中两个复合物，固态ECL可能是由复合物的电沉积层产生的。
• Synthesis, spectral characterization, DNA binding ability and antibacterial screening of copper(II) complexes of symmetrical NOON tetradentate Schiff bases bearing different bridges
  作者：Saleh O. Bahaffi、Ayman A. Abdel Aziz、Maher M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.017

  日期：2012.8

  Abstract A novel series of four copper(II) complexes were synthesized by thermal reaction of copper acetate salt with symmetrical tetradentate Schiff bases, N,N′bis(o-vanillin)4,5-dimethyl-l,2-phenylenediamine (H 2 L 1 ), N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine (H 2 L 2 ), N,N′bis(o-vanillin)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine (H 2 L 3 ) and N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine

  摘要 通过乙酸铜盐与对称四齿席夫碱、N,N'双(邻香兰素)4,5-二甲基-l,2-苯二胺(H 2 L 1 ), N,N'双(水杨醛)4,5-二甲基-1,2-苯二胺(H 2 L 2 ), N,N'双(邻香兰素)4,5-二氯-1,2-苯二胺（H 2 L 3 ）和N,N'双（水杨醛）4,5-二氯-1,2-苯二胺（H 2 L 4 ）分别。所有新合成的配合物分别通过微量分析、FT-IR、UV-Vis、磁性测量、ESR 和电导测量进行表征。数据显示所有席夫碱（H 2 L 1-4 ）以其去质子化形式配位并且表现为四齿NOON配位配体。此外，它们的铜（II）配合物具有方形平面几何形状，通式为 [CuL 1-4 ]。通过紫外-可见分光光度法、荧光猝灭和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的结合。结果表明复合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。从生物活性角度，通过孔扩散法筛选了铜(II
• A New Approach in Cancer Treatment: Discovery of Chlorido[<i>N</i>,<i>N</i>′-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) Complexes as Ferroptosis Inducers
  作者：Jessica Sagasser、Benjamin N. Ma、Daniel Baecker、Stefan Salcher、Martin Hermann、Julia Lamprecht、Stefanie Angerer、Petra Obexer、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00814

  日期：2019.9.12

  generate lipid-based ROS and induce ferroptosis in leukemia and neuroblastoma cell lines. The extent of ferroptosis on the mode of action is regulated by simple modifications of the substituents at the 1,2-phenylenediamine moiety. In HL-60 cells, the unsubstituted lead exclusively caused ferroptosis. For instance, a 4-F substituent shifted the mode of action toward both ferroptosis and necroptosis, while

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。
• The First Structurally Characterized Salen–Indium Complexes
  作者：David A. Atwood、Jolin A. Jegier、Drew Rutherford

  DOI：10.1246/bcsj.70.2093

  日期：1997.9

  bimetallic complexes, [(InMe2)2(salpen)] (5) and [In(Et2)2(salpen)] (6). Dissolution of 5 and 6 in MeOH causes the formation of three unusual products. They are the ligand bridged compounds [In(μ-OMe)(μ-salpen)}2] (7), [In(salpen)}2(μ-salpen)] (8) and the methoxy-only bridged complex, [In(salpen)(μ-OMe)}2] (9). Compounds 7—9 are the first structurally characterized indium–salen complexes. F...

  在这份手稿中，报道了第一个包含 acen 和 salen 类配体的铟配合物的合成和表征。这包括式 LInMe 化合物（其中 L = acen (1) (N,N'-亚乙基双(2-羟基-α-甲基亚苄基亚胺))、salen (2) (N,N'-亚乙基双(2-羟基亚苄基亚胺)) , 沙洛芬 (3) (N,N'-(1,2-亚苯基)bis(2-hydroxybenzylidenimine)), Salomphen (4) (N,N'-(4,5-二甲基-1,2-亚苯基)bis (2-hydroxybenzylidenimine)). 尝试制备衍生物 [In(R)(salpen)] (salpen = N,N'-丙烯双(2-hydroxybenzylidenimine), R = Me, Et) 导致形成双金属络合物，[(InMe2)2(salpen)] (5) 和 [In(Et2)2(salpen)] (6)
• Mononuclear Ru(II) Carbonyl Complexes Containing Quadridentate Schiff Bases as N₂O₂Donors: Synthesis, Spectral, Catalytic Properties, and Antibacterial Activity
  作者：Ayman A. Abdel Aziz

  DOI：10.1080/15533174.2011.555874

  日期：2011.4.21

  afforded the formation of new Ru(II) complexes of the type [Ru(CO)2(L1−5)] where L = anion of N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1, 2-phenylenediamine (saldmophn), N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine (saldcophn), N,N/bis(salicylalde-hyde)2,3-diaminonaphthalene (saldnap), N,N/bis(o-vanillin)4, 5-dimethy-l,2-phenylenediamine (ovaldmophn), and N,N/bis(o-vanillin)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine

  Ru 3（CO）12与新型四齿席夫碱配体H 2 L 1-5在苯中减压反应，形成了新的[Ru（CO）2（L 1-5）类型Ru（II）配合物。]，其中L ＝ N，N /双（水杨醛）4，5-二甲基-1，2-苯二胺（saldmophn）的阴离子，N，N /双（水杨醛）4，5-二氯-1,2-苯二胺（saldcophn） ），N，N /双（水杨醛-氢化物）2,3-二氨基萘（saldnap），N，N /双（邻香兰素）4、5-二甲基-1,2-苯二胺（ovaldmophn）和N，N /双（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯二胺（ovaldcophn）。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，质谱和磁测量研究了所有新合成的配合物。已经为新的配合物初步提出了八面体结构。已经发现所有新的络合物都是在存在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。考虑到生物学活