N-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine | 1225201-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 1225201-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: ANQRAJCCBHLYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-isobutyl-3-(4-methoxybenzyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d][1,3]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  A concise assembly of the 1,3-benzodiazepine core from A(3')-coupling-derived propargylamines and ortho-bromophenylisocyanates is described. The developed synthetic sequence involves the addition of propargylamine to isocyanate followed by palladium-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation that could be accomplished in a stepwise or one-pot manner. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 苯乙炔 、 异戊醛 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 A3-偶联-二硫化碳掺入工艺合成噻唑烷-2-硫酮

  摘要：

  已开发出一种铜催化的两步一锅法合成噻唑烷-2-硫酮。该过程涉及炔烃、醛和胺的三组分偶联（A(3) 偶联），然后用二硫化碳捕获所得炔丙胺，然后进行环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601103

文献信息

• Silver-catalyzed Three-component Reaction of Propargylic Amines, Carbon Dioxide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide for Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Iodovinyloxazolidinones
  作者：Kohei Sekine、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.150584

  日期：2015.10.5

  The stereoselective synthesis of (E)-bromovinyloxazolidinones was developed by the three-component reaction of propargylic amines, carbon dioxide, and N-bromosuccinimide in the presence of a silver...

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。
• Copper-Catalyzed Reaction of Secondary Propargylamines with Ethyl Buta-2,3-dienoate for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines
  作者：Chao Liu、Gaigai Wang、Yuqing Wang、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.201801227

  日期：2019.3.14

  A copper(I) bromide‐catalysed reaction of A3‐coupling‐derived propargylamines with ethyl buta‐2,3‐dienoate for the fast assembly of a 1,6‐dihydropyridine core is described. The possibility of a one‐pot synthesis of 1,6‐dihydropyridine through the A3‐coupling and subsequent ethyl buta‐2,3‐dienoate incorporation was investigated.

  描述了溴化铜（I）催化的A 3偶联的炔丙基胺与丁2，3，3-二烯乙基乙酯的快速组装，用于1,6-二氢吡啶核的快速组装。研究了通过A 3偶联和随后的丁酸-2-3，3-二烯丙基乙酯单锅合成1，6-二氢吡啶的可能性。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Secondary Alkylpropargylamines by Using A³-Coupling with Primary Aliphatic Amines
  作者：Jitender B. Bariwal、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200903143

  日期：2010.3.15

  Three‐component coupling reaction: An efficient, microwave‐assisted, CuI‐catalysed A3‐coupling reaction with primary aliphatic amines that gives access to secondary propargylamines is described (see scheme).

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。
• Cationic Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Ureas: A Selective Entry to Oxazolidin-2-imines and Imidazolidin-2-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200905

  日期：2013.3.11

  gold(I) catalysis generally resulted in a formation of oxazolidin‐2‐imines as major products while the application of silver(I) triflate selectively provided the corresponding imidazolidin‐2‐ones. An attempt to rationalize the observed chemoselectivity is described. The scope of both processes was demonstrated through the use of variously substituted secondary propargylic amines.

  进行了过渡金属催化的仲炔丙基胺和异氰酸甲苯酯原位衍生的炔丙基脲的环异构化反应的研究。在两个模型实例上彻底研究了催化体系对反应结果的影响，从而建立了针对O-和N的两个选择性方案环化。阳离子金（I）催化的应用一般会导致恶唑烷-2-亚胺的形成，而主要产物是三氟甲磺酸银（I）选择性地提供了相应的咪唑烷-2-亚胺。描述了合理化观察到的化学选择性的尝试。通过使用各种取代的仲炔丙基胺证明了这两种方法的范围。