p-nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate | 32968-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate
• 英文别名: 4-nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate；4-nitro-phenyldiazonium hydrogensulfate；4-nitrophenyldiazonium hydrosulphate；4-Nitro-benzoldiazonium; Hydrogensulfat；4-Nitro-benzol-diazoniumsulfat-(1)；4-Nitrobenzene-1-diazonium hydrogen sulfate；hydrogen sulfate;4-nitrobenzenediazonium
• CAS: 32968-01-7
• 化学式: C₆H₄N₃O₂*HO₄S
• 分子量: 247.188
• InChiKey: GJLCVGOBUFTFJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate 在 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Chapas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-nitrobenzenediazonium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  对-X-苯甲二氮鎓阳离子与3-乙氧基噻吩在乙腈中的偶氮偶联反应

  摘要：

  已在乙腈中研究了3-乙氧基噻吩1与一系列4-X-取代的重氮阳离子2a-e（X = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）的偶氮偶联反应的动力学研究。 20℃。二阶速率常数已被用来根据Mayr方程确定噻吩1的亲核参数N和s。因此，噻吩1的亲核试剂特定参数N和s推导了乙腈中其他C-亲核试剂的反应性（吡咯，呋喃，吲哚等）。Yukawa–Tsuno图产生了极好的相关性（R 2 = 0.9980），r值为0.89，这表明在本研究中观察到的非线性Hammett图是由于–上的π电子供体取代基的共振需求。 N 2 +部分。重要的是，使用Parr提出的全局亲电性（ω）概念，我们成功地预测了可得到实验数据的七个取代的重氮阳离子的亲电性参数E。

  DOI：

  10.1002/kin.20989

文献信息

• On the Reaction of Thiazole-2,4-diamines with Isothiocyanates – Preparation and Transformation of 2,4-Diaminothiazole-5-carbothioamides
  作者：Cornelia Hahnemann、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/hlca.200390154

  日期：2003.6

  In the reaction of thiazole-2,4-diamines 8 with isothiocyanates 1, 2,4-diaminothiazole-5-carbothioamides 9, 10, 18, and 19 as well as thiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-thiones 21 were formed. The carbothioamides 9, 10, and 18 were transformed by reaction with different types of monofunctional and bifunctional electrophiles into hitherto unknown acceptor-substituted 4,4′-([2,5′-bithiazole]-2′,4′-diyl)bis[morpholines]

  在噻唑-2,4-二胺的反应8与异硫氰酸酯1，2,4-二氨基噻唑-5- carbothioamides 9，10，18，和19以及噻唑并[4,5- d ]嘧啶-7（6 ħ）-硫酮21形成。通过与不同类型的单官能和双官能亲电试剂反应，将碳硫酰胺9、10和18转化为迄今未知的受体取代的4,4'-（[[2,5'-bithiazole] -2'，4'-二基）双[吗啉] 24和29中，2'，4'-双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4-（5 ħ） -酮30以及4-取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-联噻唑31。从30和31的新4单-或4,5-二取代的2'，4'-双（二烷基氨基）-2,5'-bithiazoles 34，35,38，和39以及5-取代的2'，4双（二烷基氨基）[2,5'- bithiazol] -4（5 ħ） -酮33，36，和37制备。
• A simple route to 2-aryl-substituted naphtho[2,1-<i>e</i>][1,2,4]triazinium and naphtho[2,1-<i>e</i>][1,2,3,4]tetrazinium salts from 1-arylazo-substituted 2-naphthylamines
  作者：Xiuling Yu、Peter Metz、Horst Hartmann

  DOI：10.1515/znb-2018-0003

  日期：2018.7.26

  1-Arylazo-substituted 2-naphthylamines, which are easily obtainable by the coupling of arene diazonium salts with 2-aminonaphthalene-sulfonic acid, can be transformed by reaction with reactive carboxylic acid derivatives or nitrosation reagents into novel 2-aryl-substituted naphtho[2,1-e][1,2,4]triazinium and naphtho[2,1-e][1,2,3,4]tetrazinium salts, respectively.

  摘要：1-芳基偶氮取代的2-萘胺，可通过芳烃重氮盐与2-氨基萘磺酸的偶联反应轻松获得，可以通过与反应性羧酸衍生物或亚硝化试剂反应，分别转化为新颖的2-芳基取代的萘并[2,1-e][1,2,4]三唑铵和萘并[2,1-e][1,2,3,4]四唑铵盐。
• Diazo Coupling of [2.2]Metacyclophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Tetsuji Moriguchi、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1992.579

  日期：1992.4

  [2.2]Metacyclophanes(=MCPs) which carry hydroxy, methoxy or methyl group at the inner position exhibited a stronger reactivity toward diazonium salts than the corresponding phenol, anisole or toluene, respectively. Such a reactivity was also estimated in connection with the UV spectra of the azo benzene component.

  [2.2]在内部位置带有羟基、甲氧基或甲基的Metacyclophanes(=MCPs)对重氮盐表现出比相应的苯酚、苯甲醚或甲苯更强的反应性。还结合偶氮苯组分的紫外光谱估计了这种反应性。
• On the formation and reactivity of<i>N</i>(2),<i>N</i>(2′)-tetrasubstituted 2,4-diamino-5-(2-amino-4-thiazolyl)thiazoles
  作者：Ronald Flaig、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.5570340433

  日期：1997.7

  By the reaction of weak bases with N(2)-disubstituted 2-amino-4-thiazoliniminium chlorides 3, easily available by the reaction of thioureas 1 with α-chloroacetonitrile 2, N(2),N(2′)-persubstituted 2,4-diamino-5-(2-amino-4-thiazolyl)thiazoles 8 are formed. These new bis-thiazoles react, as exemplified with the dimorpholino derivative 8a, with different electrophilic reagent, such as phenyl isothiocyanate

  通过弱碱与N（2）-二取代的2-氨基-4-噻唑啉亚胺氯化物3的反应，可以容易地通过硫脲1与α-氯乙腈2的反应得到N（2），N（2'）-取代2形成了4-4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑8。这些新的双噻唑以双吗啉代衍生物8a为例，与不同的亲电试剂（例如异硫氰酸苯酯9、4-硝基-苯基重氮盐11或4-二烷基氨基苯甲醛13）在其5 H取代的噻唑部分反应生成相应的硫代苯胺10，偶氮化合物12和次甲基染料14。用亚硝酸钠和Vilsmeier试剂通过以下方法转化噻唑8a不稳定的中间体，进入三环2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - c ]噻唑并[4,5- e ]哒嗪16和2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - b ]噻唑并[4,5- d ]吡啶19。
• Synthesis, structural characterization and tautomeric properties of some novel bis-azo dyes derived from 5-arylidene-2,4-thiazolidinone
  作者：Asadollah Mohammadi、Mastaneh Safarnejad

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.010

  日期：2014.5

  diazotization-coupling reaction. The structures of the compounds were confirmed by UV-vis, IR, (1)H NMR and (13)C NMR spectroscopic techniques. The spectral characterizations demonstrate that there is an equilibrium between the azo (T1) and hydrazine (T2 and T3) tautomers for all prepared dyes in solutions. In addition, the solvatochromic behavior of the prepared dyes was evaluated using polarity/polarizability

  使用Knoevenagel缩合和重氮化偶联反应，分两步合成了9种新的5-亚芳基-2,4-噻唑烷酮衍生的双偶氮染料。化合物的结构通过UV-vis，IR，（1）H NMR和（13）C NMR光谱技术确认。光谱表征表明，溶液中所有制备的染料的偶氮（T1）和肼（T2和T3）互变异构体之间都存在平衡。此外，使用极性/极化率参数（π（*））在各种溶剂中评估了制备的染料的溶剂溶变色行为。染料的UV-vis吸收光谱显示出随着溶剂极性和碱强度的增加而出现红移。最后，报道了酸和碱对重氮组分中具有不同取代基的染料的紫外可见吸收光谱的影响。