N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamine | 85262-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamine
• 英文别名: 2-{2-[Di(propan-2-yl)amino]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 85262-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: YAVTZGITXIYGDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamine 在 氢溴酸 作用下， 生成 N,N-二异丙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  A New Molecular Rearrangement Involving Carbonium Ions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a065
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 二异丙胺 生成 N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Long-range anisotropic effects of long chain amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899784

文献信息

• Conversion of N-alkyldiisopropylamines into N,N-bis(5-chloro-3-oxo[1,2]dithiol-4-yl)amines
  作者：Susana Barriga、Lidia S. Konstantinova、Carlos F. Marcos、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904680a

  日期：——

  Triisopropylamine 1a and S2Cl2, in the presence of DABCO and formic acid, give the bicyclic amine 2a, and its N-dealkylated product 3, rather than the tricyclic bisdithiolothiazine system 7 produced by Hünig’s base 1b. However, when S2Cl2 is in molar excess over DABCO, Hünig’s base and related N-alkyldiisopropylamines 1c–g also give the analogous bicyclic compounds 2b–g together with the tricyclic compounds 7b–g. The N-benzyl compound 2c is debenzylated quantitatively to the secondary amine 3 by sulfuric acid. X-Ray crystallography of N,N-bis(dithiolyl)ethylamine 2b shows the two dithiole rings to be steeply inclined to each other (85°) and the geometry at nitrogen to be slightly pyramidal. The crystal packing is dominated by S· · ·O electrostatic and weak CO· · ·Cl charge-transfer interactions.

  在DABCO和甲酸的存在下，三异丙胺1a与S2Cl2反应生成双环胺2a及其N-去烷基化产物3，而不是由Hünig碱1b产生的三环双二硫氮杂环庚烷体系7。然而，当S2Cl2的摩尔过量于DABCO时，Hünig碱及相关N-烷基二异丙胺1c–g也能生成类似的双环化合物2b–g以及三环化合物7b–g。N-苄基化合物2c可通过硫酸定量去苄基化转化为二级胺3。N,N-双(二硫烷基)乙胺2b的X射线晶体学显示，两个二硫烷环彼此陡峭地倾斜（85°），氮原子周围的几何形状略呈锥形。晶体堆积主要受S··O静电作用和弱的CO··Cl电荷转移相互作用支配。
• Transformations of N-ethylamines into amide derivatives under the action of sulfur monochloride
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0179-9

  日期：2007.6

  Tertiary N-ethylamines were converted into amide derivatives by reactions with sulfur monochloride and DABCO at 0 °C. Depending on the nature of the substituents in the amine, the reaction can be accompanied by unexpected transformations.

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。
• Synthesis of 5-mercapto-1,2-dithiole-3-thiones and their transformation into 5-chloro-1,2-dithiol-3-ones
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、K. A. Lysov、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-006-0228-9

  日期：2006.1

  A number of 4-dialkylamino-5-mercapto-1,2-dithiole-3-thiones were synthesized by reactions of alkyl(diisopropyl)amines with S2Cl2. Their reactions with S2Cl2—DABCO unexpectedly gave 5-chloro-4-dialkylamino-1,2-dithiol-3-ones.

  合成了一些4-二烷基氨基-5-巯基-1,2-二硫烯-3-硫酮，通过烷基（双异丙基）胺与S2Cl2反应得到。它们与S2Cl2-DABCO的反应意外地产生了5-氯-4-二烷基氨基-1,2-二硫烯-3-酮。
• Synthesis, Chemistry, and Dynamic NMR Study of New Atropisomeric 4-Dialkylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：María García-Valverde、Ricardo Pascual、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/ol034145x

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Reaction of N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylisopropylamines and S(2)Cl(2) gave atropisomeric (by dynamic NMR) 4-N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thiones that quantitatively cycloadded to dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylate to give a novel class of stable thioacid chlorides, which in turn reacted with 1 or 2 equiv of secondary amines to give thioamides

  [反应：参见正文] N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基异丙基胺与S（2）Cl（2）的反应得到阻转异构体（通过动态NMR）4-N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基氨基-5 -氯-1,2-二硫代3-硫酮定量环加成到二甲基或二乙基乙炔二羧酸酯中，得到一类新型的稳定的硫代酰氯，后者再与1或2当量的仲胺反应生成硫代酰胺。
• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas useful in the treatment of
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04724235A1

  公开（公告）日：1988-02-09

  N-(Arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula ##STR1## wherein B is thio, sulfinyl or sulfonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl is optionally substituted, or R.sup.3 and R.sup.4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue. The compounds are useful in the treatment of cardiac arrhythmia.

  N-(芳基硫代烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲以及具有公式##STR1##的氧化衍生物，其中B是硫、亚砜基或磺酰基；R1和R2是氢、较低烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-较低烷基，R3和R4是氢、较低烷基、苯基或苯基-较低烷基，其中苯基可选择性地被取代，或R3和R4与相邻的氮形成杂环残基。这些化合物在治疗心律失常方面有用。