1,3-dicarboxyantraquinone | 132982-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-dicarboxyantraquinone
• 英文别名: anthraquinone-1,3-dicarboxylic acid；9,10‑anthraquinone‑1,3‑dicarboxylic acid；9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,3-dicarboxylic acid；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1,3-dicarbonsaeure；Anthrachinon-dicarbonsaeure-(1.3)；9,10-Anthraquinone-1,3-dicarboxylic acid；9,10-dioxoanthracene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 132982-25-3
• 化学式: C₁₆H₈O₆
• 分子量: 296.236
• InChiKey: QTLAPAJQZWTXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicarboxyantraquinone 在 氨 、 锌 作用下， 生成 Anthracene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-9,10-anthraquinone 在 potassium permanganate 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到1,3-dicarboxyantraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 9,10-蒽醌-1,3-二羧酸盐的过渡金属配合物的合成、晶体结构和光催化性能

  摘要：

  已经合成了五种基于配体 9,10-蒽醌-1,3-二羧酸 (1,3-H2AQDC) 的过渡金属配合物，并通过物理化学和光谱方法对其进行了表征。单晶分析表明配合物{Mn(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)}n, {Zn(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)}n, {Ni (1,3-AQDC)(4,4'-bpy)(H2O)2(CH3OH)}n 和 {Co(1,3-AQDC)(4,4'-bpy)(H2O)2(CH3OH)} n (4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶) 在其晶体结构中包含一维 (1D) 链，而 [Ni(1,3-AQDC)(H2O)4·(H2O)3]2带有二聚单元，这些二级结构单元通过氢键进一步连接形成三维结构。事实证明，这些化合物能够在温和条件下催化可见光驱动的二芳基乙炔空气氧化反应生成二酮。

  DOI：

  10.1007/s11243-019-00334-2

文献信息

• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• ‘Twisted’ isophthalamide analogues
  作者：Simon J. Brooks、Louise S. Evans、Philip A. Gale、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1039/b413654c

  日期：——

  Steric interactions in 1,3-dicarboxamidoanthraquinones have been employed to ‘twist’ isophthalamide-like anion binding sites; the crystal structure of the fluoride complex of a bis-3,5-dichlorophenylamide derivative shows the receptor acting as a ‘hydrogen-bonding corner’ in a ‘2 + 2’ fluoride containing molecular box.

  1,3-二羧酰胺蒽醌中的立体相互作用被用来“扭曲”异苯甲酰胺类阴离子结合位点；一种双-3,5-二氯苯酰胺衍生物的氟化物络合物的晶体结构显示，该受体在一个含有“2 + 2”氟离子的分子盒中作为“氢键角”发挥作用。
• Baddeley et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2415,2419
  作者：Baddeley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elbs; Guenther, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1364
  作者：Elbs、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Measurements of Low-Frequency Intermolecular Host−Guest Dynamics
  作者：Alexander P. Sukharevsky,、Ian Read、Brian Linton、Andrew D. Hamilton、David H. Waldeck

  DOI：10.1021/jp981417i

  日期：1998.7.1