4-nitrophenyl diethylcarbamate | 3848-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl diethylcarbamate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl diethylcarbamate；(4-nitrophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 3848-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: UTZKBUVTKANYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280-282 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl diethylcarbamate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-aminophenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lumiere,A.; Lumiere,L.; Perrin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 对硝基苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 iron(II) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-nitrophenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化氨基甲酸苯酯的合成：苯酚与甲酰胺交叉偶联的氧化方法

  摘要：

  摘要 氨基甲酸酯基团是许多已批准药物和前药中的关键结构基序。氨基甲酸酯在医药化学和农业化学工业中的使用越来越多。我们介绍了合成氨基甲酸酯的试剂和化学方法，以及最近的应用。简单酚类与单烷基甲酰胺和二烷基甲酰胺的直接偶联提供了氨基甲酸苯酯产物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2017459

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• <i>N</i>-Arylation of (hetero)arylamines using aryl sulfamates and carbamates <i>via</i> C–O bond activation enabled by a reusable and durable nickel(0) catalyst
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/d0nj01610a

  日期：——

  elemental analysis techniques. The reaction proceeded via carbon–oxygen bond cleavage of (hetero)aryl carbamates and sulfamates under simple and mild conditions without the use of any external ligands. This method demonstrated functional group tolerance in the N-arylation of various nitrogen-containing compounds as well as aliphatic amines, anilines, pyrroles, pyrazoles, imidazoles, indoles, and indazoles

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• [EN] HIGHLY CHEMOSELECTIVE REACTIONS IN PRESENCE OF AROMATIC AMINO GROUPS<br/>[FR] RÉACTIONS HAUTEMENT CHIMIOSÉLECTIVES EN PRÉSENCE DE GROUPES AROMATIQUES AMINÉS
  申请人：NEON LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017175238A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  : The invention discloses a novel process for highly chemoselective reactions of substituted anilines without any detectable reaction at aromatic amino group. The invention also relates to a novel process for preparation of neostigmine methylsulphate via chemoselective reaction of 3-amionphenol and aryl dimethylcarbamates.

  该发明揭示了一种新颖的高化学选择性反应过程，可对取代苯胺进行反应，而不在芳香胺基团上发生可检测的反应。该发明还涉及一种新颖的制备新斯的明甲硫酸盐的过程，通过对3-氨基苯酚和芳基二甲基氨基甲酸酯进行化学选择性反应。
• 一种合成氨基甲酸芳香酯的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104829493B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种合成氨基甲酸芳香酯的方法，该方法是在高压反应釜中，加入二芳基碘鎓盐、胺为原料，碱为促进剂，以有机溶剂为溶剂，通入二氧化碳，在40～150℃下搅拌反应2～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放没反应的二氧化碳至常压，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到系列所述的氨基甲酸芳香酯化合物。本发明氨基甲酸芳香酯的合成方法避免使用光气或异氰酸酯，操作安全简单，环境友好，且底物适用性广，产率高，原料可重复利用，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。