Pentanoic acid,3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2-(2-propenyloxy)propyl ester, (S)- | 139884-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentanoic acid,3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2-(2-propenyloxy)propyl ester, (S)-
• 英文别名: <(S)-2-(allyloxy)trimethylene> valerate p-toluenesulfonate
• CAS: 139884-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: DBMQWNFNMHOSBP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanoic acid,3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2-(2-propenyloxy)propyl ester, (S)- 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  前手性2-O-烯丙基甘油酯衍生物的不对称酶解

  摘要：

  已经研究了通过2-O-烯丙基保护的甘油的手性1，3-二酰基衍生物的酶促酯水解产生旋光甘油衍生物。在最佳条件下，脂肪酶M-AP可产生94–96％ee的不对称诱导。将获得的（R）-单酰基衍生物转化为（S）-构型的甲苯磺酰基甘油化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82320-4
• 作为产物：
  描述：

  Pentanoic acid, 2-(2-propenyloxy)-1,3-propanediyl ester 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.38h， 生成 Pentanoic acid,3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-2-(2-propenyloxy)propyl ester, (S)-
  参考文献：
  名称：

  前手性2-O-烯丙基甘油酯衍生物的不对称酶解

  摘要：

  已经研究了通过2-O-烯丙基保护的甘油的手性1，3-二酰基衍生物的酶促酯水解产生旋光甘油衍生物。在最佳条件下，脂肪酶M-AP可产生94–96％ee的不对称诱导。将获得的（R）-单酰基衍生物转化为（S）-构型的甲苯磺酰基甘油化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82320-4

文献信息

• Asymmetric enzymatic hydrolysis of prochiral 2-O-allylglycerol ester derivatives
  作者：Beat Wirz、Rudolf Schmid、Joseph Foricher

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82320-4

  日期：1992.1

  The generation of optically active glycerol derivatives via enzymatic ester hydrolysis of prochiral 1,3-diacyl derivatives of 2-O-allyl protected glycerol has been investigated. Lipase M-AP, under optimum conditions, afforded asymmetric inductions of 94–96 % ee. The obtained (R)-monoacyl derivative was converted to (S)-configurated tosylglycerol compounds.

  已经研究了通过2-O-烯丙基保护的甘油的手性1，3-二酰基衍生物的酶促酯水解产生旋光甘油衍生物。在最佳条件下，脂肪酶M-AP可产生94–96％ee的不对称诱导。将获得的（R）-单酰基衍生物转化为（S）-构型的甲苯磺酰基甘油化合物。