N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine | 88285-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine
• 英文别名: N,N-bis(phenylmethyl)-2-oxiranemethanamine；N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• CAS: 88285-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: NJVDPMFWASDKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine 在 lithium bromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-{4-[5-[(dibenzylamino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]phenyl}morpholine-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES FORMED IN SAID PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE, ET INTERMÉDIAIRES FORMÉS LORS DUDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  该发明涉及一种制备5-氯-N-({(5-S)-2-氧代3-[4-(3-氧代-莫吉)胆碱-4-基)-苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}-甲基)噻吩-2-羧酰胺的方法，其国际非专有名称为利伐罗班。该方法的特点是根据权利要求1所述的反应。该发明还涉及在上述过程中形成的中间体。

  公开号：

  WO2012153155A1
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multifunctionalized phosphonic acid esters via opening of oxiranes and azetidinium salts with phosphoryl-substituted carbanions

  摘要：

  N,N-二乙基-3-苄氧嘧啶盐1b和N,N-二苄基-2,3-环氧丙胺6通过由磷酸酯2a–e生成的磷酰基取代的卡宾阴离子进行开环反应，生成具有相同碳骨架的多功能磷酸酯3a–e和7a、7b、7e。带 heterocyclic 亲电试剂1b和6与从2f生成的P-盟阴离子的反应显示出α/γ-区位选择性对反应条件的强依赖性。根据亲电试剂和/或反应介质的特性，实现了α-和γ-区位异构体的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b009720i

文献信息

• [DE] TRIMERE MAKROCYCLISCH SUBSTITUIERTE BENZOLDERIVATE<br/>[EN] TRIMERIC MACROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE TRIMERES SUBSTITUES DE MANIERE MACROCYCLIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004074267A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die Metallkomplexe der allgemeinen Formel (I), worin Hal für Brom oder Iod steht und A1 und A2 unterschiedliche Bedeutung haben, sind als Kontrastmittel geeignet.

  通用公式（I）中的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用作为造影剂。
• Trimeric macrocyclic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040265236A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The metal complexes of general formula I 1 in which Hal stands for bromine or iodine and A 1 and A 2 have different meanings, are suitable as contrast media.

  具有一般公式I1的金属配合物，其中Hal代表溴或碘，而A1和A2具有不同的含义，适用于作为对比介质。
• Alkanol derivatives, and pharmaceutical preparation containing these
  申请人：Ludwig Heumann & Co. GmbH

  公开号：US04659721A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Alkanol derivatives corresponding to the general formula I R.sup.1 R.sup.2 N--(CH.sub.2).sub.m --Q--CH.sub.2 X--CH.sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.n --NHR.sup.3 (I) which have a highly selective action on histamine-H.sub.2 receptors are described. Due to this action, these compounds may advantageously be used for treatment of diseases caused by raised gastric secretion.

  对应于一般公式I R.sup.1 R.sup.2 N--(CH.sub.2).sub.m --Q--CH.sub.2 X--CH.sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.n --NHR.sup.3（I）的烷醇衍生物具有对组胺-H.sub.2受体高度选择性作用。由于这种作用，这些化合物可以优势地用于治疗由胃酸分泌增加引起的疾病。
• Methoxy Groups Increase Reactivity of Bifunctional Tetraarylphosphonium Salt Catalysts for Carbon Dioxide Fixation: A Mechanistic Study
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Hiroyoshi Esaki、Kazuaki Fukushima、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02581

  日期：2019.12.6

  organic synthesis. Despite the tremendous progress in the field of organocatalysis in the past two decades, the coupling reactions of epoxides with carbon dioxide that proceed at atmospheric pressure at temperatures of less than 100 °C have remained challenging. In our aspirational studies of tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalysis, we report here the bifunctional TAPS-catalyzed synthesis of five-membered

  在温和条件下二氧化碳固定化的发展是有机合成的中心主题。尽管在过去的二十年中有机催化领域取得了巨大的进步，但是环氧化物与二氧化碳的偶联反应在大气压下，低于100°C的温度下仍具有挑战性。在我们对四芳基phosph盐（TAPS）催化的理想研究中，我们在这里报告了在60°C下使用1 atm的二氧化碳通过化学固定法进行双功能TAPS催化的五元环状碳酸酯的合成。观察到了引人入胜的TAPS取代基效应，其中供电子基团增强了它们的反应性。此外，还通过实验和理论研究对这种机理进行了深入研究，提示TAPS的电子性质会影响二氧化碳插入卤代醇中间体的过程。结果提供了丰富的信息，以了解TAPS行为的起源，这将有助于设计用于二氧化碳捕集的新型催化剂。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acscatal.6b02265

  日期：2016.10.7

  have found limited use as catalysts. We demonstrate the TAPS-catalyzed carbon dioxide fixation at atmospheric pressure for the coupling reaction with epoxides. Five-membered cyclic carbonates were obtained, including enantio-enriched carbonates. Mechanistic studies revealed the origin of the behavior of TAPS to be the in situ formation of an active species by TAPS addition to epoxides via halohydrin intermediates

  salts盐在有机合成中显示出巨大的实用性。然而，发现四芳基phosph盐（TAPS）用作催化剂的用途有限。我们证明了在大气压力下TAPS催化的二氧化碳固定与环氧化物的偶联反应。得到五元环状碳酸酯，包括对映体富集的碳酸酯。机制研究揭示TAPS的行为的起源是在原位通过TAPS除了环氧化物通过卤代醇中间体的形成的活性物质。

表征谱图