N-methoxy-benzylcarbamate | 121989-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-benzylcarbamate
• 英文别名: O-benzyl-N-methoxycarbamate；N-methoxycarbamic acid phenylmethyl ester；benzyl N-methoxycarbamate
• CAS: 121989-74-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD32717037
• 分子量: 181.191
• InChiKey: AHIFCIGMRWDNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-benzylcarbamate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-methyl-3-methylenehexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-methoxy-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free N-Arylation of N-Methoxysulfonamides and N,O-Protected Hydroxylamines with Trimethoxyphenyliodonium (III) Acetates

  摘要：

  摘要：三甲氧基苯碘酸(III)乙酸盐[TMP-碘酸(III)乙酸盐]可作为一种有效的芳基化试剂，用于N,O-保护羟胺的反应中，在没有过渡金属催化剂的情况下生成苯胺衍生物。多种N-甲氧基磺酰胺参与胺化反应，生成相应的N-甲氧基磺酰基苯胺。该胺化反应与多种保护基兼容，包括Troc (2,2,2-三氯乙酰氧基甲基)、Cbz (苄氧羰基)、Boc (叔丁氧羰基)、苄基、乙酰基和硅基等。该方法使用TMP-碘酸(III)乙酸盐，高效地合成各种苯胺衍生物，这些衍生物是功能性有机分子的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/a-1922-8846

文献信息

• One-Pot Preparation of Enantiopure Fluorinated β-Amino Acid Precursors
  作者：Joshua H. Jones、Chandrakumar Appayee、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/ejoc.201402369

  日期：2014.8

  Specifically, carbon–nitrogen and carbon–fluorine bond-forming reactions were combined in an organocascade reaction to produce β-amino-α,α-difluoro carbonyl compounds containing alkyl substituents at the β-position. As such, this method is mechanistically distinct from, and complementary to, existing one-pot catalytic enantioselective methods for the preparation of fluorinated β-amino acid precursors

  手性 β-氟胺和 β,β-二氟胺是药用化合物中常见的亚结构。工业合成通常使用对映体纯的起始材料、手性助剂或对映体或非对映体混合物的拆分来以对映体纯的形式安装这些官能团。为了改善对这些亚结构的访问，我们最近开发了第一个催化对映选择性烯烃氨基卤化反应，该反应在单个烧瓶中从非手性烯醛起始材料生产手性 β-氟胺。本文介绍了将该方法扩展到制备 β-氨基-α,α-二氟羰基化合物的方法。具体来说，碳-氮和碳-氟键形成反应在有机级联反应中结合产生 β-氨基-α，在 β 位含有烷基取代基的 α-二氟羰基化合物。因此，该方法在机制上不同于现有的用于制备氟化 β-氨基酸前体的一锅催化对映选择性方法，并与之互补。
• Highly enantioselective organocascade intermolecular iminium/enamine Michael addition on enals
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c1cc11967b

  日期：——

  An unprecedented intermolecular iminium/enamine Michael addition on enals has been developed by taking advantage of the high reactivity of vinyl sulfones. This powerful organocascade allows for the rapid construction of attractive synthons in high enantioselectivities (typically 99% ee).

  一种前所未有的分子间亚胺/亚胺迈克尔加成反应已经被开发，利用了烯基磺酰的高反应性。这种强大的有机级联反应可以快速构建具有吸引力的合成单元，并且具有很高的选择性（通常为99%的对映体过量）。
• Sulfonyl Hydrazine as New Functionality in Organocatalysis: Camphor­sulfonyl Hydrazine Catalyzed Enantioselective Aza-Michael Addition
  作者：Albert Lee、Ling-Yan Chen、Hao He、Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan

  DOI：10.1055/s-0029-1216639

  日期：——

  Sulfonyl hydrazine is a new functionality for the Lewis base organocatalysis. Nα-substituted camphorsulfonyl hydrazines (CaSH) are effective organocatalysts for the asymmetric aza-Michael addition to α,β-unsaturated aldehydes with enantioselectivity of up to 90%.

  磺酰肼是一种新的路易斯碱有机催化剂功能团。Nα-取代的樟脑磺酰肼（CaSH）是对α,β-不饱和醛进行不对称酰基-迈克尔加成的有效有机催化剂，具有高达90%的对映选择性。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of a Pharmacophore Library of HUN-7293 Analogues:  A General Chemical Mutagenesis Approach To Defining Structure−Function Properties of Naturally Occurring Cyclic (Depsi)peptides
  作者：Yan Chen、Melitta Bilban、Carolyn A. Foster、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020166v

  日期：2002.5.1

  are detailed enlisting solution-phase techniques and simple acid-base liquid-liquid extractions for isolation and purification of intermediates and final products. Significant to the design of the studies and unique to solution-phase techniques, the library was assembled superimposing a divergent synthetic strategy onto a convergent total synthesis. An alanine scan and N-methyl deletion of each residue

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为
• Cesium Carbonate Promoted Direct Arylation of Hydroxylamines and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yang Yang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Song Mao、Xiaofei Qian、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402920

  日期：2014.11

  A transition-metal-free approach for the arylation of hydroxylamines and oximes with diaryliodonium salts was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of cesium carbonate. As a result, a wide range of N- and O-arylated hydroxylamines were synthesized in good to excellent yields (45-98%).

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。