9α-hydroxyhexahydrocannabinol | 52522-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9α-hydroxyhexahydrocannabinol
• 英文别名: (+/-)-9alpha-hydroxy Hexahydrocannabinol；(6aR,9S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene-1,9-diol
• CAS: 52522-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KSGRDIFQZVURIF-ZOCZFRKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxyhexahydrocannabinol 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexanol 在 sodium hydride 、 2-二乙氨基乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9α-hydroxyhexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y

文献信息

• Isolation, Synthesis And Structure Determination Of Cannabidiol Derivatives And Their Cytotoxic Activities
  作者：Yedukondalu Nalli、Suraya Jan、Gianluigi Lauro、Javeed Ur Rasool、Waseem I. Lone、Aminur R. Sarkar、Junaid Banday、Giuseppe Bifulco、Hartmut Laatsch、Sajad H. Syed、Asif Ali

  DOI：10.1080/14786419.2019.1638381

  日期：2021.2.1

  (2 – 8) were evaluated for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines. Compounds 4, 5, 7, and 8 showed pronounced in vitro cytotoxic activity with IC50 values ranging from 5.6 to 60 μM. Out of the active molecules, compounds 4, and 7 were found to be comparable to that of the parent molecule 1 on the inhibition of almost all the tested cancer cell lines.

  摘要 为了不断探索基于天然产物的支架的结构多样性和药理活性，我们在此报告了大麻二酚及其衍生物的分离，合成和结构测定，以及它们的细胞毒性活性。大麻二酚（处理1）用酸催化剂的POCl 3，得到一个新的衍生物6具有六个已知分子沿2  -  5，7和，8。通过广泛的光谱分析和NMR和ECD数据的DFT计算，阐明了6的结构。所有化合物（2  –  8评估了它们对八种癌细胞系的细胞毒性潜力。化合物4，5，7，和8显示出显着的体外细胞毒活性与IC 50个值范围为5.6至60μm。在活性分子中，发现化合物4和7与几乎所有测试的癌细胞系的抑制作用都与亲本分子1相当。
• PROPYL CANNABINOID HEMP PLANTS, METHODS OF PRODUCING AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Biotech Institute, LLC

  公开号：US20210045311A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The invention provides compositions and methods for the breeding, production, processing and use of Specialty Cannabis , including new hemp varieties comprising high levels of propyl cannabinoids with low THC content Cannabinoid compositions comprising high levels of propyl cannabinoids with low THC content are also disclosed.
• ORAL CANNABINOID DELIVERY FORMULATIONS WITH MOUTHFEEL EXPERIENCE ENHANCERS
  申请人：Resurgent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210212983A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Oral formulations comprising at least one cannabinoid and at least one mouthfeel experience enhancer are described. For example, methods and materials for preparing a dissolvable lozenge comprising a combination of THC and CBD and Szechuan peppercorn or an extract thereof are provided.
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Δ⁸-THC and (−)-Δ⁹-THC via Catalytic Asymmetric Hydrogenation and S_NAr Cyclization
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Yong Chen、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol303351y

  日期：2013.2.15

  The highly efficient asymmetric total syntheses of (−)-Δ8-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ8-THC) (13 steps, 35%) and (−)-Δ9-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ9-THC) (14 steps, 30%) have been developed by using ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl cyclic ketones via dynamic kinetic resolution and intramolecular SNAr cyclization.

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。