(3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate | 119678-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate
• 英文别名: (4aR,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-2-one；(4aR,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-2-one
• CAS: 119678-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XGYVPXYDRZSZSM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S*,6R*)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第三部分 （3 R，4 R）-和（3 R，4 S）-1-对-薄荷3,8-二醇和相应的外消旋物：构型的制备和分配†

  摘要：

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710122
• 作为产物：
  描述：

  trans-p-menth-2-ene-1,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 反应 5.75h， 以27%的产率得到(3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9

  摘要：

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。

  公开号：

  WO2005100333A1

文献信息

• Methods and Intermediates for the Synthesis of Delta-9 Tetrahydrocannabinol
  申请人：Cabaj E. John

  公开号：US20070287843A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1,8-diol, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  本文介绍了一种合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的方法，该方法可得到改进的Y-THC/Y-THC比率，并揭示了可用于合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的中间体，以实现改进的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-Carene制备的环状化合物。还提供了一种可扩展的过程，用于制备合成Delta-9 tetrahydrocannibinol所需的另一种中间体(+)-p-menth-2-ene-1,8-diol。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005100333A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1, 8-diol,, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。