N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine | 16239-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine
• 英文别名: N'-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine；N-(2,6-Dimethylphenyl)-benzamidin；N-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine；N1-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine；N-2,6-Dimethylphenylbenzamidin；N'-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 16239-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: AASIRBFPUPZJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  323.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以49%的产率得到8-methyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)benzenecarboximidoyl chloride 在 氨 作用下， 生成 N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Sappelt,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 6, p. 2064 - 2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• (<i>N</i>-Phosphinoamidinate)Iron Pre-Catalysts for the Room Temperature Hydrosilylation of Carbonyl Compounds with Broad Substrate Scope at Low Loadings
  作者：Adam J. Ruddy、Colin M. Kelly、Sarah M. Crawford、Craig A. Wheaton、Orson L. Sydora、Brooke L. Small、Mark Stradiotto、Laura Turculet

  DOI：10.1021/om400883u

  日期：2013.10.14

  The synthesis and structural characterization of three-coordinate iron(II) and cobalt(II) complexes supported by new N-phosphinoamidinate ligands is reported, along with the successful application of these complexes as precatalysts for the challenging room-temperature hydrosilylation of carbonyl compounds to afford alcohols upon workup. Under the rigorous screening conditions employed (0.015 mol %

  据报道，由新的N-膦酰胺基配体支撑的三配位铁（II）和钴（II）配合物的合成和结构表征，以及这些配合物作为预催化剂成功地用于挑战性的室温下羰基化合物的氢化硅烷化反应。在锻炼后买酒。下所采用的严格的筛选条件（0.015摩尔％的Fe）苯乙酮的还原，该明确定义的铁（II）酰胺基预催化剂2B，具有大体积Ñ -2,6-二异丙基和二-叔-butylphosphino的内部分Ñ-膦酰胺基配体，表现出优异的催化性能。进一步的实验表明，在无光，过量汞存在或无溶剂条件下进行反应时，使用2b进行苯乙酮氢化硅烷化所获得的产率没有改变。值得注意的是，对于这种在室温下通过铁催化的醇铁催化的羰基氢甲硅烷基化反应，发现预催化剂2b具有最广泛的底物范围，从而能够化学选择性地还原结构多样的醛和酮以及酯类，在极低的负载量（0.01–1.0 mol％Fe）下，仅使用1当量的苯基硅烷还原剂。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• 从一种脒合成其它脒的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108530321B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明属于化工技术领域，具体为从一种脒合成其它脒的方法。本发明在稀土催化体系下，将脒和伯胺或仲胺通过脒的降解重组反应生成新的脒。所使用的原料来源广泛或易于制备，操作简便，并能在温和条件下高收率地合成新脒衍生物，反应的选择性高。
• Synthesis, Structures, and Aggregation Properties of N-Acylamidines
  作者：Christof Wigbers、Jörg Prigge、Zhongchen Mu、Roland Fröhlich、Lifeng Chi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201001155

  日期：2011.2

  pattern. Thus, dimeric (1c, 1d, and 1u) and tetrameric (1f) aggregates with strong NH···OC hydrogen bonding, as well as polymeric chain structures (1x and 1z) were observed in the solid state. Furthermore, a dimer 1k involving only the amidine subunits, rather than the carbonyl function, was found. Monolayers of molecules 1u and 1ab physisorbed at the liquid/HOPG (high orientated pyrolytic graphite)

  N-酰基脒1a-q 是金属离子络合的重要配体，可以通过脒2 的酰化或用胺处理N-酰基酰亚胺3 来轻松制备。此外，脒盐与芳酰卤在氢氧化钠存在下的反应得到芳基衍生物 1r-1ad 和三种偶氮苯衍生物 1ae-1ag。这些新型衍生物的各自取代模式是根据配位反应中可能的空间和电子效应以及聚集特性来选择的。N-酰基脒 1 可能以三种类型的互变异构体形式存在，通过 NMR 光谱分析和量子化学 DFT 和 SCS-MP2 计算对气相中的单分子在溶液中进行检查。内部旋转需要 3–17 (C–N) 和 15–27 (C=N) kcal/mol 之间的活化能。由于它们形成分子内和分子间氢键的出色能力，这些分子在固态（X 射线分析）和表面上显示出非常多变的聚集行为，这取决于取代模式。因此，在固态下观察到具有强NH···OC氢键的二聚体（1c、1d和1u）和四聚体（1f）聚集体以及聚合物链结构（1x和1z）。此外