Diphenyl-essigsaeure-butylester | 58538-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-essigsaeure-butylester
• 英文别名: Butyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 58538-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: YLMKZJDAFXCHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.0359 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 生成 Diphenyl-essigsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3405 - 3427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。
• Palladium/Copper-Catalyzed Di-α-arylation of Acetic Acid Esters
  作者：Bingrui Song、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100172

  日期：2011.7

  bimetallic palladium/copper catalyst system was found to effectively promote the diarylation of alkyl acetates with aryl halides under unprecedentedly mild conditions. The phenanthroline‐copper‐phosphine catalyst stabilizes the enolate intermediate to the extent that the deprotonation of esters can be achieved even with the mild base potassium phosphate. The palladium tri‐tert‐butylphosphine co‐catalyst

  发现双金属钯/铜催化剂体系可在前所未有的温和条件下有效促进乙酸烷基酯与芳基卤化物的二芳基化。菲咯啉-铜-膦催化剂可稳定烯醇盐中间体，即使使用弱碱式磷酸钾也可实现酯的去质子化。钯三-叔丁基膦助催化剂介导得到的铜烯醇化物的耦合与多种芳基卤与相应的diarylacetic酸酯的选择性形成。
• Concave Reagents, 21. Selective Acylations of Primary and Secondary Alcohols by Ketenes
  作者：Wolfgang Schyja、Sönke Petersen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/jlac.199619961223

  日期：1996.12

  Concave pyridines 1 were used to catalyze the addition of primary and secondary alcohols to ketenes 4, and the kinetic data of these catalyses were determined. In inter- and intramolecular competitions the use of 1e–g led to improved selectivities for the acylation of primary alcohols in comparison with secondary alcohols. All primary alcohols react at comparable rates. Observed rate constants were

  使用凹形吡啶1催化向烯酮4中添加伯醇和仲醇，并确定了这些催化剂的动力学数据。在分子间和分子内竞争中，与仲醇相比，使用1e-g可以提高伯醇酰化的选择性。所有伯醇以可比的速率反应。观察到的速率常数与塔夫脱的E s值相关。起始原料和产物已得到充分表征。
• Alcoholysis of Primary Amides in the Presence of CF₃SO₃H
  作者：Anton Mastitski、Eerold Vellemäe、Varvara Smorodina、Alar Konist、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2023.2184997

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 5, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）
• Huisgen,R.; Feiler,L.A., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3391 - 3404
  作者：Huisgen,R.、Feiler,L.A.

  DOI：——

  日期：——