5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine | 40094-22-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytrityl-N(2)-N,N-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine；5'-dimethoxytrityl-N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine；5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-8-bromo-2'-deoxy-N-[(dimethylamino)methylene]guanosine；N²-dimethylformamidino-5‘-O-DMT-2‘-deoxyguanosine；N²-DMF-5’-O-DMT-2’-deoxyguanosine；dimethylformamidino-5'-O-DMT-2'-deoxyguanosine；N²-DMF-5'-O-DMT-2'-deoxyguanosine；5’-ODMT-DNA-G-DMF；5’-ODMT-DNA-G；O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-N²-(dimethylamino-methylene)-2'-deoxy-guanosine；5'-O-Bis-(4-methoxyphenyl)phenylmethyl-N(2)dimethylaminomethylen-2'-desoxyguanosin；5'-O-dimethoxytrityl-N2-dimethylaminomethylidene-2'-deoxyguanosine；5'-O-DMT-N2-DMF-dG；N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 40094-22-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₆
• 分子量: 624.696
• InChiKey: YTRIMRXIMVGPAL-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（160.08 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-rI 是一种修饰核苷，可用作脱氧核糖核酸或核酸合成中的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine 在 DIAD 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-N2-dimethylaminomethylidene-xylo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for reversibly terminating primer extension

  摘要：

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。

  公开号：

  US08034923B1
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N²-dimethylformamidine-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  无氨基保护的H-膦酸酯DNA合成

  摘要：

  通过H-膦酸酯法合成DNA不需要使用氨基保护基。胞嘧啶氨基和鸟嘌呤06 / N1位置确实会与缩合剂反应，但是这些衍生物会在标准氨水条件下裂解，该条件通常用于从固相支持物中分解和裂解寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61075-4

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized oligodeoxyribonucleotides with base-labile groups using a new silyl linker
  作者：Akihiro Ohkubo、Rintaro Kasuya、Katsufumi Aoki、Akio Kobori、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.076

  日期：2008.5

  deoxyribonucleoside-loading reagents 1 with a new silyl-type linker. These reagents could increase the efficiency of introduction of 3'-terminal deoxyribonucleoside components into polymer supports to a level of 17-29micromol/g. The efficiency was higher than that of previous T-loading reagents because reagents 1 contain a 4-aminobutyryl residue as a spacer. Moreover, we could synthesize not only unmodified DNA oligomers

  在这项研究中，我们开发了具有新甲硅烷基型接头的新型3'端脱氧核糖核苷加载试剂1。这些试剂可以将3'-末端脱氧核糖核苷组分引入聚合物载体的效率提高到17-29micromol / g。效率高于以前的T加载试剂，因为试剂1包含4-氨基丁酰基残基作为间隔基。此外，我们不仅可以使用树脂9a-d在活化的亚磷酸酯方法中合成无修饰的DNA低聚物，而且可以合成碱不稳定的修饰的DNA低聚物，而无需碱保护。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。
• An expeditious route to methylphosphonate analogues of DNA
  作者：E. Kuyl-Yeheskiely、N. J. Meeuwenoord、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19941130106

  日期：——

  amino groups of both nucleobases adenine and guanine with the N,N-dimethylformamidine and cytosine with the isobutyryl group presents a convenient and economical N-protective-group-strategy for the solid-phase synthesis of DNA fragments containing methylphosphonate linkages at predetermined locations. Thus, the post-synthesis removal of the N-protective groups with hydrazine hydrate (16 h at 20°C) afforded

  用N，N-二甲基甲am保护核苷腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基，并用异丁酰基保护胞嘧啶，为固相合成含有甲基膦酸酯键的DNA片段提供了一种方便且经济的N保护基策略。预定位置。因此，在合成后用水合肼除去N-保护基团（在20℃下16小时）得到固定的片段，然后将其从固体载体上裂解下来，并通过用甲醇在氨中处理（2小时）在磷上脱保护。在20°C的温度下）以生产高质量的产品。
• [EN] ION SENSOR DNA AND RNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS<br/>[FR] SÉQUENÇAGE D'ADN ET D'ARN PAR SYNTHÈSE BASÉ SUR LA DÉTECTION D'IONS À L'AIDE DE TERMINATEURS NUCLÉOTIDIQUES RÉVERSIBLES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017087887A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This disclosure is related to a method for determining the identity of a nucleotide residue of a single-stranded DNA or RNA, or sequencing DNA or RNA, in a solution using an ion-sensing field effect transistor and reversible nucleotide terminators.

  这项披露涉及一种使用离子感应场效应晶体管和可逆核苷酸终止剂在溶液中确定单链DNA或RNA的核苷酸残基身份，或对DNA或RNA进行测序的方法。