1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-methylenedioxy-(1α,2β,3β,4α)-cyclohex-5-ene | 347377-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-methylenedioxy-(1α,2β,3β,4α)-cyclohex-5-ene
• 英文别名: [(3aR,4S,7R,7aS)-7-methoxycarbonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methyl carbonate
• CAS: 347377-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₈
• 分子量: 274.227
• InChiKey: FILUVBLGLUCVMK-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-methylenedioxy-(1α,2β,3β,4α)-cyclohex-5-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-5-Azido-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo-[1,3]-dioxole 、 (1S,3S,4S,5S)-5-Azido-4-hydroxy-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo-[1,3]-dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-dihydroxy-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 500.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-methylenedioxy-(1α,2β,3β,4α)-cyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

文献信息

• Asymmetric Induction of Conduritols via AAA Reactions: Synthesis of the Aminocyclohexitol of Hygromycin A
  作者：Barry M. Trost、Joseph Dudash, Jr.、Erik J. Hembre

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

  日期：2001.4.17

  Two synthetic routes towards the construction of the aminocyclohexitol moiety of hygromycin A have been developed based on palladium-catalyzed asymmetric alkylation of conduritol derivatives. A protocol has been established whereby this biologically relevant molecule is formed from benzoquinone. A conduritol A derivative is synthesized in eight steps from benzoquinone and is then subjected to the palladium

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。