5’-O-(4,4’dimethoxytrityl)-N2-(isobutyryl)-3’-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine | 152343-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-(4,4’dimethoxytrityl)-N2-(isobutyryl)-3’-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-(9-((2R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 152343-98-1
• 化学式: C₄₁H₅₁N₅O₇Si
• 分子量: 753.971
• InChiKey: AUSYBOBGFIDGBK-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-(4,4’dimethoxytrityl)-N2-(isobutyryl)-3’-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3'-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-4'-C-(hydroxymethyl)-N²-isobutyryl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  抗ＤＮＡウィルス活性などの生理活性を有するヌクレオシド誘導体

  摘要：

  提供对乙型肝炎病毒（HBV）具有抗病毒活性且对宿主细胞毒性较低的核苷类衍生物。在2'-脱氧吡嘧核苷中，通过在嘌呤碱基的2位和6位以及核糖的4位分别置换特定官能基，揭示了获得对HBV具有优越抗病毒活性且细胞毒性较低的核苷类衍生物。【选定图】无

  公开号：

  JP2017057200A
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5’-O-(4,4’dimethoxytrityl)-N2-(isobutyryl)-3’-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites

  摘要：

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob06934b

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS AND METHODS INCLUDING THERMALLY LABILE MOIETIES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES FRAGMENTS THERMIQUEMENT LABILES
  申请人：BIOSEARCH TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015167620A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention generally relates to compounds that include one or more thermally labile protecting groups, compositions including the compounds, methods of making the compounds and compositions and methods of using the compounds and compositions. In one aspect, the present invention is directed to a compound of the structure XO-CH2-SM-B-A. The substituent X is H, an acid labile protecting group, a solid support, -P(O-R1)NR2R3, - P(O)(OH)H, -P(O)(OR1)H, -P(O)(OH)2, -P(O)(OH)O-P(0)(OH)OP(O)(OH)2 or salts thereof. The substituent R1 is CNE (i.e., cyanoethyl), alkyl, or heteroalkyl and R2 and R3 are independently alkyl. The substituent SM is a sugar moiety or analogue thereof that is not a natural furanosyl, B is a base moiety or analogue thereof, and A is a moiety attached to a nitrogen on or in the base moiety of the structure -C(O)OR4, wherein R4 is tertiary alkyl.

  本发明通常涉及包括一个或多个热敏稳定保护基团的化合物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。在一个方面，本发明涉及具有结构XO-CH2-SM-B-A的化合物。取代基X是H，酸敏稳定保护基团，固体支持，-P(O-R1)NR2R3，- P(O)(OH)H，-P(O)(OR1)H，-P(O)(OH)2，-P(O)(OH)O-P(0)(OH)OP(O)(OH)2或其盐。取代基R1是CNE（即氰基乙基），烷基或杂环烷基，R2和R3是独立的烷基。取代基SM是一种糖基或其类似物，不是天然的呋喃糖基，B是一种碱基或其类似物，A是连接到结构-C(O)OR4上的氮上的或内部的基团，其中R4是三级烷基。
• Patil, Sucheta V.; Mane, Ramchandra B.; Salunkhe, Manikrao M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 1 - 2
  作者：Patil, Sucheta V.、Mane, Ramchandra B.、Salunkhe, Manikrao M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides
  作者：Ashis K. Saha、Wayne Schairer、Cheryl Waychunas、C.V.C. Prasad、Mark Sardaro、Donald A. Upso、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61716-1

  日期：1993.9

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.
• A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites
  作者：Matthäus Janczyk、Bettina Appel、Danilo Springstubbe、Hans-Joachim Fritz、Sabine Müller

  DOI：10.1039/c2ob06934b

  日期：——

  Herein we report a convenient approach for the preparation of fully protected trinucleotide synthons to be used for the synthesis of gene libraries. The trinucleotide synthons bear β-cyanoethyl groups at the phosphate residues, and thus can be used in standard oligonucleotide synthesis without additional steps for deprotection and work-up.

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。