(2S)-<2-2H₁>-glutamic acid | 24778-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-<2-2H₁>-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-deuteriopentanedioic acid
• CAS: 24778-46-9
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 148.123
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-YJTYNXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-<2-2H₁>-glutamic acid 在 E_. coli glutamate decarboxylase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S)-<4-2H₁>-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structural and stereochemical studies of methiomine decarboxylase from dryopteris felix-mas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85294-6
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氘代乙醇 、 氯化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2S)-<2-2H₁>-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  制备规模的酶法合成2 H标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C标记的L-谷氨酰胺

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了2 H-标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C-标记的L-谷氨酰胺的制备方法。获得的产物具有高同位素富集度（> 98％）和高光学纯度。合成方案允许每个H，C和N位置或任何位置组合的特定同位素富集。（2- 2 H）-L-谷氨酸是通过使用谷氨酸脱氢酶（GDH，EC 1.4.1.3。），醇脱氢酶（ADH，EC 1.1.1.1。）和（2 H 6）乙醇。（3,3- 2 ħ 2通过将2-氧代戊二酸在2 H 2 O中于pH 13.0进行同位素交换反应而容易地制得2-氧代-3,3-二-氘代戊二酸来制备）-L-谷氨酸。通过在20％2 HCl中的化学交换获得（4，4- 2 H 2）-L-谷氨酸。L-谷氨酰胺[（2- 2 H）-，（3,3- 2 H 2）-，（4,4- 2 H 2）-和（5- 13 C）-L-Gln]的四种不同的异构体通过使用谷氨酰胺合成酶（GS，EC 6

  DOI：

  10.1002/recl.19941130706

文献信息

• Enantiospecific CH Activation Using Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Céline Taglang、Luis Miguel Martínez-Prieto、Iker del Rosal、Laurent Maron、Romuald Poteau、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Serge Perato、Anaïs Sam Lone、Céline Puente、Christophe Dugave、Bernard Rousseau、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201504554

  日期：2015.9.1

  The activation of CH bonds has revolutionized modern synthetic chemistry. However, no general strategy for enantiospecific CH activation has been developed to date. We herein report an enantiospecific CH activation reaction followed by deuterium incorporation at stereogenic centers. Mechanistic studies suggest that the selectivity for the α‐position of the directing heteroatom results from a four‐membered

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
• Synthesis of [4-2H2]-, (4R)[4-2H1]- and (4S)[4-2H1]- 4-(methylnitrosamino)-1-(3'-pyridyl)-1-butanone, c-4 deuteriated isotopomers of the procarcinogen nnk
  作者：Tanmaya Pathak、Noel F. Thomas、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81978-5

  日期：1990.1

  The synthesis of C-4 dideuteriated and both C-4 monodeuteriated enantiomers of NNK, the metabolic precursor to a variety of potential carcinogens, starting from (2S)-glutamic acid and nicotinic acid is described. The route is suitable for the synthesis of NNK isotopomers labelled in each of the putative sites for metabolic activation.

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。
• Investigations of the Alignment Process of PBPMLG: ² H NMR Analysis Reveals a Thermoresponsive 90° Flip of the Polymer
  作者：Dominic S. Schirra、Max Hirschmann、Iliya A. Radulov、Matthias Lehmann、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/anie.202108814

  日期：2021.9.13

  understanding of the alignment process. We present one approach for investigating the thermoresponsive behavior by synthesizing specifically deuterated PBPMLG-isotopologues and their subsequent analyses using 2H NMR-spectroscopy. It was possible to relate the observed thermoresponsive behavior to a flip of the polymer with respect to the external magnetic field—an effect never observed before in glutamate-based

  核磁共振波谱学中各向异性参数的应用能够获取空间和角度信息，与传统各向同性核磁共振测量的信息相补充。使用对准介质是一种行之有效的诱导各向异性的方法。 PBPMLG 是最近发现的一种基于聚谷氨酸的取向介质，在溶致液晶 (LLC) 相中表现出热响应行为，从而为更深入地理解取向过程提供了潜力。我们提出了一种通过合成特定氘化 PBPMLG 同位素体并使用2 H NMR 光谱对其进行后续分析来研究热响应行为的方法。可以将观察到的热响应行为与聚合物相对于外部磁场的翻转联系起来——这是以前在基于谷氨酸的聚合物排列介质中从未观察到的效应。此外，在 THF 中验证了溶剂诱导的温度依赖性凝胶化，这可能为将来操纵这种排列介质的特性提供另一个机会。
• Cyclosporin A-induced free radical generation is not mediated by cytochrome P-450
  作者：Alexandra Krauskopf、Timo M Buetler、Nathalie S D Nguyen、Katherine Macé、Urs T Ruegg

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704544

  日期：2002.2

  Reactive oxygen species (ROS) have been proposed to play a role in the side effects of the immunosuppressive drug cyclosporin A (CsA). The aim of this study was to investigate whether cytochrome P‐450 (CYP) dependent metabolism of CsA could be responsible for ROS generation since it has been suggested that CsA may influence the CYP system to produce ROS. We show that CsA (1 – 10 μM) generated antioxidant‐inhibitable ROS in rat aortic smooth muscle cells (RASMC) using the fluorescent probe 2,7‐dichlorofluorescin diacetate. Using cytochrome c as substrate, we show that CsA (10 μM) did not inhibit NADPH cytochrome P‐450 reductase in microsomes prepared from rat liver, kidney or RASMC. CsA (10 μM) did not uncouple the electron flow from NADPH via NADPH cytochrome P‐450 reductase to the CYP enzymes because CsA did not inhibit the metabolism of substrates selective for several CYP enzymes that do not metabolize CsA in rat liver microsomes. CsA (10 μM) did not generate more radicals in CYP 3A4 expressing immortalized human liver epithelial cells (T5‐3A4 cells) than in control cells that do not express CYP 3A4. Neither diphenylene iodonium nor the CYP 3A inhibitor ketoconazole were able to block ROS formation in rat aortic smooth muscle or T5‐3A4 cells. These results demonstrate that CYP enzymes do not contribute to CsA‐induced ROS formation and that CsA neither inhibits NADPH cytochrome P‐450 reductase nor the electron transfer to the CYP enzymes. British Journal of Pharmacology (2002) 135, 977–986; doi:10.1038/sj.bjp.0704544

  活性氧（ROS）被认为在免疫抑制药物环孢素A（CsA）的副作用中发挥一定作用。本研究的目的是探讨CsA是否通过细胞色素P-450（CYP）依赖的代谢途径产生ROS，因为已有研究表明CsA可能影响CYP系统以产生ROS。我们发现，使用荧光探针2,7-二氯荧光素二乙酸酯，CsA（1 – 10 μM）在大鼠胸主动脉平滑肌细胞（RASMC）中产生了抗氧化剂可抑制的ROS。以细胞色素c作为底物，我们发现CsA（10 μM）并未抑制从大鼠肝脏、肾脏或RASMC制备的微粒体中的NADPH细胞色素P-450还原酶的活性。CsA（10 μM）并未阻断通过NADPH途径由NADPH细胞色素P-450还原酶向CYP酶传递的电子流动，因为CsA并未抑制大鼠肝脏微粒体中多个并不代谢CsA的CYP酶底物的代谢。CsA（10 μM）在表达CYP 3A4的永生化人肝上皮细胞（T5-3A4细胞）中产生的自由基并不比不表达CYP 3A4的对照细胞多。无论是二苯基碘鎓还是CYP 3A抑制剂酮康唑，都无法阻断大鼠胸主动脉平滑肌或T5-3A4细胞中的ROS形成。这些结果表明，CYP酶并不参与CsA诱导的ROS生成，且CsA既不抑制NADPH细胞色素P-450还原酶，也不阻碍电子向CYP酶的传递。英国药理学杂志（2002）135，977–986；doi:10.1038/sj.bjp.0704544
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  作者：A. Ogrel'、V. Rimavi、J. Raap、V. Shvets

  DOI：10.1023/a:1012417532363

  日期：——

  Approach was developed to a preparative synthesis of isotope-labeled aminoacids contained in servamycin IIB antibiotic. Glutamines labeled with N-15, C-13, and H-2 were prepared in 70-80% yield starting with the corresponding labeled glutamic. acids under catalysis with the glutamine synthetase enzyme. N-15-2-aminoisobutanoic acid and N-15-isovaline were obtained by Strecker method in 65 and 31% yields respectively. All compounds synthesized were identified and characterized by NMR spectroscopy.