4-ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene | 105752-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 105752-18-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: TYAHQTZBCRBZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene 在 palladium catalyst 氟磺酸 作用下， 生成 3-(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-1-phenyl-prop-2-ynylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethynyl-1-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的区域选择性转化为N-芳基-1,2,3-三唑用C ？H硼化

  摘要：

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403021

文献信息

• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles as cis-restricted analogues of combretastatin A-4: Synthesis, molecular modeling and evaluation as cytotoxic agents and inhibitors of tubulin
  作者：Kristin Odlo、Jean Hentzen、Jérémie Fournier dit Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Martina Skrede、Vivi Ann Flørenes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.049

  日期：2008.5

  1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of combretastatin A-4 (1) have been prepared. The triazole 12f, 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline, displayed potent cytotoxic activity against several cancer cell lines with IC(50) values in the nanomolar range. The ability of triazoles to inhibit tubulin polymerization has been evaluated, and 12f inhibited tubulin polymerization

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。
• Enantioselective Trost alkynylation with 2E,4E-5-bromo-2,4-pentadienal
  作者：Karina Ervik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153879

  日期：2022.6

  The synthetically useful aldehyde 2E,4E-5-bromo-2,4-pentadienal was subjected to the enantioselective Trost alkynylation protocol, yielding highly functionalized propargylic secondary alcohols in an enantioselective manner. In most cases, the isolated yields and enantiomeric excess of the products were modest to high, but several products were formed in both high yields and enantiomeric excess.

  对合成有用的醛 2 E ,4 E -5-bromo-2,4-pentadienal 进行对映选择性的 Trost 炔基化方案，以对映选择性的方式产生高度官能化的炔丙基仲醇。在大多数情况下，产物的分离产率和对映体过量从中等到高，但有几种产物以高产率和对映体过量形成。
• 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents
  作者：Kristin Odlo、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.032

  日期：2010.9

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasilyev、S. Walspurger、M. Haouas、J. Sommer、P. Pale、A. P. Rudenko

  DOI：10.1039/b412323a

  日期：——

  In superacids with H0 = −14 to −20, it has been found that 1,3-diarylpropynones ArCCCOAr′ are either protonated on oxygen of carbonyl groups with the formation of stable ions ArCCC(O+H)Ar′ or undergo further transformations when the highly conjugated system is electron-rich enough. In the latter case, 3-arylindenones are produced very rapidly and with high efficiency (up to 95% yield in less than 30 min). The influence of the substituents Ar, Ar′ and of the reaction conditions on the behavior of 1,3-diarylpropynones and on the intramolecular cyclisation have been studied. From the collected data, a mechanism has been proposed involving vinyl cations ArC+=CHCOAr′ and/or dications ArC+=CHC(O+H)Ar′.

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。