methyl 3,5-bistrifluoromethylbenzohydroxamate | 690663-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bistrifluoromethylbenzohydroxamate
• 英文别名: N-methoxy-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 690663-30-0
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO₂
• 分子量: 287.161
• InChiKey: MLQMPCCGHLNNSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bistrifluoromethylbenzohydroxamate 在 五氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 以23%的产率得到(Z)-O-methyl-3,5-bistrifluoromethylbenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体中的甲氧基离子取代机理

  摘要：

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧

  DOI：

  10.1021/jo030299e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl 3,5-bistrifluoromethylbenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  介导细胞器膜上的 K+/H+ 转运以通过小分子选择性根除癌症干细胞

  摘要：

  能够破坏细胞离子稳态的分子为治疗癌症提供了独特的机会。然而，先前报道的合成离子转运蛋白显示出有限的价值，因为混杂的离子破坏会不加选择地对健康细胞和癌细胞造成毒性。在这里，我们报告了一种简单而有效的合成 K+ 转运蛋白，它利用内源性亚细胞 pH 梯度和膜电位来位点选择性地介导活细胞线粒体和溶酶体膜上的 K+/H+ 转运。随后的线粒体和溶酶体损伤通过细胞凋亡诱导和自噬抑制以显着的选择性（高达 47 倍）增强了对化学抗性卵巢癌干细胞 (CSC) 的细胞毒性。根除 CSCs 减弱了小鼠的肿瘤形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02134

文献信息

• Mechanism of Methoxide Ion Substitution in the <i>Z</i> and <i>E</i> Isomers of <i>O</i>-Methylbenzohydroximoyl Halides
  作者：James E. Johnson、Debra D. Dolliver、Lonchun Yu、Diana C. Canseco、Michael A. McAllister、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo030299e

  日期：2004.4.1

  isomers of O-methylbenzohydroximoyl halides [1Z and 1E, ArC(X)NOCH3] with sodium methoxide in 9:1 DMSO−methanol. The reactions of methoxide ion with hydroximoyl fluorides (X = F) are stereospecific. The reaction with 1Z (X = F) gives only the Z substitution product (1Z, X OCH3). The reaction of methoxide ion with 1E (X = F) is less selective, giving ca. 85% E substitution product. The Hammett ρ-values for

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧
• Mediating K⁺/H⁺ Transport on Organelle Membranes to Selectively Eradicate Cancer Stem Cells with a Small Molecule
  作者：Fang-Fang Shen、Sheng-Yao Dai、Nai-Kei Wong、Shan Deng、Alice Sze-Tsai Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02134

  日期：2020.6.17

  Molecules that are capable of disrupting cellular ion homeostasis offer unique opportunities to treat cancer. However, previously reported synthetic ion transporters showed limited value as promiscuous ionic disruption caused toxicity to both healthy cells and cancer cells indiscriminately. Here we report a simple yet efficient synthetic K+ transporter that takes advantage of the endogenous subcellular

  能够破坏细胞离子稳态的分子为治疗癌症提供了独特的机会。然而，先前报道的合成离子转运蛋白显示出有限的价值，因为混杂的离子破坏会不加选择地对健康细胞和癌细胞造成毒性。在这里，我们报告了一种简单而有效的合成 K+ 转运蛋白，它利用内源性亚细胞 pH 梯度和膜电位来位点选择性地介导活细胞线粒体和溶酶体膜上的 K+/H+ 转运。随后的线粒体和溶酶体损伤通过细胞凋亡诱导和自噬抑制以显着的选择性（高达 47 倍）增强了对化学抗性卵巢癌干细胞 (CSC) 的细胞毒性。根除 CSCs 减弱了小鼠的肿瘤形成。