methyl dithiopropionate | 5415-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl dithiopropionate
• 英文别名: propanedithioate de methyle；methyl dithiopropanoate；Dithiopropionsaeure-methylester；Methyl-dithiopropionat；methyl propanedithioate
• CAS: 5415-95-2
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: WOADZFCEIJDRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dithiopropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1-(methylthio)-1-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  Meijer,J.; Vermeer,P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-methylsulfinylsulfanylpropyl)silane 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到methyl dithiopropionate
  参考文献：
  名称：

  通过用链烷磺酸捕获双（三甲基甲硅烷基）硫酮，意外合成烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯。双和三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇的合成。

  摘要：

  由三（三甲基甲硅烷基）甲烷制得的三（三甲基甲硅烷基）甲硫醇可容易地转化为双（三甲基甲硅烷基）甲硫醇，然后转化为双（三甲基甲硅烷基）甲基链烷硫基亚磺酸酯。后者加热后通过双（三甲基甲硅烷基）硫酮得到烷基三甲基甲硅烷基二硫代甲酸酯，其可以被二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95068-8

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• Synthesis of N-Thioacylated amino sugars
  作者：Rainer Isecke、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80197-6

  日期：1993.1

  Unsubstituted amino sugars readily react with dithiocarboxylic ester or O-ethyl thioformate to yield the hitherto unknown free N-thioacylated sugars which are of biological interest.

  未取代的氨基糖容易与二硫代羧酸酯或O-乙基硫代甲酸酯反应，产生迄今未知的具有生物学意义的游离N-硫代酰化的糖。
• Completely regioselective reversals for an addition reaction of ambident sulphur nucleophiles to michael acceptors
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metznei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98803-8

  日期：1990.1

  Reacion of titanium enethiolates with α-unsaturated ketones leads selectively to 3-hydroxy 4-saturated alkanedithioates, arising from a 1,2-carbon-addition, whereas aluminum enethiolates give oxoketene dithioacetals, from exclusove 1,4-sulphur-addition.

  烯硫醇钛与α-不饱和酮的反应选择性地导致3-羟基4饱和的链烷二硫代酸酯，由1,2-碳加成而产生，而烯硫醇铝则由取代的1,4-硫加成生成氧杂环丁烯二硫代缩醛。
• THE HIGHLY REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYLIC ALCOHOLS WITH LITHIUM ENOLATE OF DITHIOESTERS USING 1-CHLORO-2-METHYL-<i>N</i>,<i>N</i>-TETRAMETHYLENEPROPENYLAMINE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuto Umezu、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1453

  日期：1985.10.5

  1-Chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine was found to be a good condensation reagent for the regioselective coupling reaction of allylic alcohols with lithium enolate of dithioesters under mild conditions to afford γ,δ-unsaturated dithioesters, which proceeds by a thio-Claisen rearrangement of S-allylic ketene dithioacetals initially formed.

  发现 1-Chloro-2-methyl-N,N-四亚甲基丙烯胺是一种很好的缩合试剂，可用于烯丙醇与二硫酯的烯醇锂在温和条件下的区域选择性偶联反应，得到 γ,δ-不饱和二硫酯，该反应通过以下方式进行： S-烯丙基乙烯酮二硫缩醛的硫代-克莱森重排最初形成。