3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one | 130689-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one
• 英文别名: (Z)-2,3-Dihydro-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one；(3Z)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• CAS: 130689-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: FFQHVAFMQBXGEF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4.5%的产率得到3-Amino-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1H,10H-4-oxa-9-thia-phenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antifungal activity of 2-amino-4-aryl-4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles

  摘要：

  This paper describes the synthesis of a series of 2-amino-4-aryl-4H, 5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles. All of these products were studied for antifungal activity and many of these compounds displayed good activity against Cryptococcus neoformans. Torulopsis glabrata, and Trichosporon cutaneum.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90033-j
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 香草醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成酪氨酸酶抑制剂 (Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498) 的体外和计算机评估

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶，催化黑色素合成的初始限速步骤。异常和过度的黑色素合成是严重皮肤病的主要原因，包括黄褐斑、老年斑、雀斑和老年斑。为了寻找有效且安全的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一种新型化合物，(Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498)，并在体外评估了其酪氨酸酶抑制活性并在硅片中。(Z)-3-benzylidenethiochroman-4-one 类似物的化学结构，包括新型化合物 MHY1498，被合理设计和合成为报道的强效酪氨酸酶抑制剂的杂化结构，并在体外和体内得到证实：(Z) -5-(取代的亚苄基)噻唑烷-2，4-二酮（化合物A）和2-（取代苯基）苯并[d]噻唑（化合物B）。在筛选过程中，MHY1498 对蘑菇酪氨酸酶显示出强烈的剂量依赖性抑制作用。MHY1498 的 IC50 值 (4

  DOI：

  10.3390/molecules23123307

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• AL, NAKIB T.;BEZJAK, V.;MEEGAN, M. J.;CHANDY, R., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 455-462
  作者：AL, NAKIB T.、BEZJAK, V.、MEEGAN, M. J.、CHANDY, R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antifungal activity of 2-amino-4-aryl-4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles
  作者：TA Nakib、V Bezjak、S Rashid、B Fullam、MJ Meegan

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90033-j

  日期：1991.3

  This paper describes the synthesis of a series of 2-amino-4-aryl-4H, 5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles. All of these products were studied for antifungal activity and many of these compounds displayed good activity against Cryptococcus neoformans. Torulopsis glabrata, and Trichosporon cutaneum.
• Evaluation of the Novel Synthetic Tyrosinase Inhibitor (Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498) In Vitro and In Silico
  作者：EunJin Bang、Sang-Gyun Noh、Sugyeong Ha、Hee Jung、Dae Kim、A Lee、Min Hyun、Dongwan Kang、Sanggwon Lee、Chaeun Park、Hyung Moon、Hae Chung

  DOI：10.3390/molecules23123307

  日期：——

  Tyrosinase is a key enzyme in melanin synthesis, catalyzing the initial rate-limiting steps of melanin synthesis. Abnormal and excessive melanin synthesis is the primary cause of serious skin disorders including melasma, senile lentigo, freckles, and age spots. In attempts to find potent and safe tyrosinase inhibitors, we designed and synthesized a novel compound, (Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylide

  酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶，催化黑色素合成的初始限速步骤。异常和过度的黑色素合成是严重皮肤病的主要原因，包括黄褐斑、老年斑、雀斑和老年斑。为了寻找有效且安全的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一种新型化合物，(Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498)，并在体外评估了其酪氨酸酶抑制活性并在硅片中。(Z)-3-benzylidenethiochroman-4-one 类似物的化学结构，包括新型化合物 MHY1498，被合理设计和合成为报道的强效酪氨酸酶抑制剂的杂化结构，并在体外和体内得到证实：(Z) -5-(取代的亚苄基)噻唑烷-2，4-二酮（化合物A）和2-（取代苯基）苯并[d]噻唑（化合物B）。在筛选过程中，MHY1498 对蘑菇酪氨酸酶显示出强烈的剂量依赖性抑制作用。MHY1498 的 IC50 值 (4