3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one | 130689-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one
• 英文别名: (Z)-2,3-Dihydro-3-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one；(3Z)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• CAS: 130689-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: FFQHVAFMQBXGEF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4.5%的产率得到3-Amino-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1H,10H-4-oxa-9-thia-phenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antifungal activity of 2-amino-4-aryl-4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles

  摘要：

  This paper describes the synthesis of a series of 2-amino-4-aryl-4H, 5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridine-3-carbonitriles. All of these products were studied for antifungal activity and many of these compounds displayed good activity against Cryptococcus neoformans. Torulopsis glabrata, and Trichosporon cutaneum.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90033-j
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 香草醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成酪氨酸酶抑制剂 (Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498) 的体外和计算机评估

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶，催化黑色素合成的初始限速步骤。异常和过度的黑色素合成是严重皮肤病的主要原因，包括黄褐斑、老年斑、雀斑和老年斑。为了寻找有效且安全的酪氨酸酶抑制剂，我们设计并合成了一种新型化合物，(Z)-3-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)thiochroman-4-one (MHY1498)，并在体外评估了其酪氨酸酶抑制活性并在硅片中。(Z)-3-benzylidenethiochroman-4-one 类似物的化学结构，包括新型化合物 MHY1498，被合理设计和合成为报道的强效酪氨酸酶抑制剂的杂化结构，并在体外和体内得到证实：(Z) -5-(取代的亚苄基)噻唑烷-2，4-二酮（化合物A）和2-（取代苯基）苯并[d]噻唑（化合物B）。在筛选过程中，MHY1498 对蘑菇酪氨酸酶显示出强烈的剂量依赖性抑制作用。MHY1498 的 IC50 值 (4

  DOI：

  10.3390/molecules23123307

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• AL, NAKIB T.;BEZJAK, V.;MEEGAN, M. J.;CHANDY, R., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 455-462
  作者：AL, NAKIB T.、BEZJAK, V.、MEEGAN, M. J.、CHANDY, R.

  DOI：——

  日期：——