N-(1-phenylbenzyl)indoline | 71762-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbenzyl)indoline
• 英文别名: N-benzhydryl indoline；1-benzhydryl-indoline；1-benzhydryl-2,3-dihydroindole
• CAS: 71762-27-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: ZSHXLVXESVIXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbenzyl)indoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(diphenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与苯甲酮的氧化还原胺化范围：合成和机理的见解

  摘要：

  讨论了Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化的氧化还原胺化作用范围以及二甲基吲哚与吲哚啉的机理。实验结果表明，在典型的竞争性氧化还原和还原胺化过程中，N-烷基取代的吲哚/二氢吲哚衍生物的形成取决于苄基酮的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.2457
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-phenylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04251659A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Polyfluorohydroxyisopropyl: -indolines, -tetrahydroquinolines, and -benzazepines, such a .alpha.,.alpha.-bis(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-methano l, useful as intermediates for antihypertensives.

  多氟羟基异丙基：-吲哚啉，-四氢喹啉和-苯并蒽啶，例如α，α-双(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醇，可用作抗高血压药物的中间体。
• Amination process
  申请人：——

  公开号：US20020128490A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methodology for carbon-nitrogen bond formation via vinyl or aryl amination. In the process of the invention, an sp 2 hybridized radical is reacted with an azomethine moiety to form pyrrolidine and indole compounds. The methodology provides a facile process for the synthesis of compounds having the pyrrolidine or indole subunit and is especially advantageous for compounds having acid or base labile functional groups andor is comprised of chiral centers susceptible to acidbase epimerization.

  本发明提供了一种通过乙烯基或芳基胺化来形成碳氮键的方法。在本发明的过程中，sp2杂化自由基与偶氮甲基反应，形成吡咯烷和吲哚化合物。该方法提供了一种简便的合成具有吡咯烷或吲哚亚基的化合物的过程，特别适用于具有酸性或碱性不稳定功能团的化合物，或者由手性中心组成且易受酸碱异构化影响的化合物。
• Triarylborane catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with aryl esters
  作者：Valeria Nori、Ayan Dasgupta、Rasool Babaahmadi、Armando Carlone、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d0cy01339k

  日期：——

  The ability of halogenated triarylboranes to accept a lone pair of electrons from donor substrates renders them excellent Lewis acids which can be exploited as a powerful tool in organic synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane has successfully demonstrated its ability to act as a metal-free catalyst for an ever-increasing range of organic transformations. Herein we report the N-alkylation reactions

  卤代三芳基硼烷从供体底物中接受孤对电子的能力使它们成为极好的路易斯酸，可被用作有机合成中的有力工具。三（五氟苯基）硼烷已成功展示了其作为无金属催化剂的能力，可用于不断增加的有机转化范围。在这里，我们报道了使用催化量的B（C 6 F 5）3，包括二芳基胺，N-甲基苯基胺和咔唑在内的各种胺类底物的N-烷基化反应与芳基酯的反应。这种温和的反应方案可以使N-烷基化产物（35个实例），具有良好至优异的产率（高达95％）。炔丙基位置上的C–N键的构建也已证明可以产生合成上有用的炔丙基胺。另一方面，在C3 / C2位上的未取代的1 H-吲哚和1 H-吡咯仅提供CC偶联产物。广泛的DFT研究已被用来了解这种转化的机制。
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• US4251659A
  申请人：——

  公开号：US4251659A

  公开（公告）日：1981-02-17