dyphylline nitrate | 1032821-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: dyphylline nitrate
• 英文别名: 7-(2-hydroxy-3-nitrooxypropyl)theophylline；[3-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-2-hydroxypropyl] nitrate
• CAS: 1032821-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 299.243
• InChiKey: CRUOPZYEJCRRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二羟丙茶碱 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.9%的产率得到dyphylline nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacological activity and nitric oxide generation by nitrate derivatives of theophylline

  摘要：

  摘要：通过将7-羟基烷基茶碱衍生物与浓硝酸酯化合成茶碱衍生物的硝酸盐，这些硝酸盐是潜在的一氧化氮（NO）供体。所得的硝酸盐在适当调节的pH和温度下在体外与巯基化合物反应。在应用条件下，合成的化合物发生分解以释放NO，使用极谱法使用选择性隔离（ISO-NO）传感器进行定量。测量了二茶碱和普罗茶碱及其新合成的硝酸盐对自发性高血压（SH）大鼠的动脉血压（BP）的影响。使用尾部袖带法在有意识的SH大鼠中测量血压。经测试的黄嘌呤类药物的短期和长期给药均显著降低了收缩压、舒张压和平均血压。一次剂量的硝酸盐二茶碱对平均血压的降压作用大于母体化合物（P = 0.000012；在给药后30和60分钟，分别为P = 0.000472），而普罗茶碱及其硝酸盐衍生物具有类似的活性。在连续给药9天两次的大鼠中，经测试的化合物降低的血压至少持续16小时。普罗茶碱使舒张压和平均血压下降最为显著。在连续给药9天的动物中单剂给予普罗茶碱硝酸盐时，普罗茶碱硝酸盐对舒张压的降压作用最强。这些结果表明，在SH大鼠中，插入硝酸盐基团微弱地改变了研究的黄嘌呤类药物的降压作用。

  DOI：

  10.1211/jpp.60.5.0010

文献信息

• Utilisation cosmétique d'un dérivé N-oxyde de théophylline
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1829523A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé N-oxyde de la formule (I) A comportant un groupe nitrate comme agent précurseur de NO.

  本发明涉及至少一种式 (I) 的 N-氧化物衍生物的化妆品用途 A 含有硝酸基团，作为 NO 前体剂。
• Synthesis, pharmacological activity and nitric oxide generation by nitrate derivatives of theophylline
  作者：Lucyna Korzycka、Dorota Górska

  DOI：10.1211/jpp.60.5.0010

  日期：2010.2.18

  Nitrates of theophylline derivatives — potential nitric oxide (NO) donors — were synthesized by esterification of 7-hydroxyalkyl theophylline derivatives with fuming nitric acid. The nitrates obtained were tested in-vitro in reactions with sulfydryl compounds at appropriately adjusted pH and temperature. Under the applied conditions, the synthesized compounds underwent decomposition to release NO, quantified using a polarographic method using a selective isolated (ISO-NO) sensor. The effects of dyphylline and proxyphylline and their new synthesized nitrates on arterial blood pressure (BP) were measured in spontaneously hypertensive (SH) rats. BP was measured in conscious SH rats using the tail-cuff method. Both short- and long-term administration of the xanthines tested significantly decreased systolic, diastolic and mean BP. The hypotensive effect of a single dose of nitrate dyphylline on mean BP was greater than that of the parent compound (P = 0.000012; P = 0.000472 at 30 and 60 min post-dose, respectively), whereas proxyphylline and its nitrate derivative had similar activity. In rats treated with the tested compounds for 9 days twice daily, the decrease in BP persisted for at least 16 h after the last dose. Proxyphylline produced the most marked decrease in diastolic and mean BP. Among the xanthines examined, proxyphylline nitrate had the strongest hypotensive effect when administered in a single dose to animals pretreated with the same compound for 9 days. These results indicate that insertion of a nitrate group weakly modifies the hypotensive action of the studied xanthines in SH rats.

  摘要：通过将7-羟基烷基茶碱衍生物与浓硝酸酯化合成茶碱衍生物的硝酸盐，这些硝酸盐是潜在的一氧化氮（NO）供体。所得的硝酸盐在适当调节的pH和温度下在体外与巯基化合物反应。在应用条件下，合成的化合物发生分解以释放NO，使用极谱法使用选择性隔离（ISO-NO）传感器进行定量。测量了二茶碱和普罗茶碱及其新合成的硝酸盐对自发性高血压（SH）大鼠的动脉血压（BP）的影响。使用尾部袖带法在有意识的SH大鼠中测量血压。经测试的黄嘌呤类药物的短期和长期给药均显著降低了收缩压、舒张压和平均血压。一次剂量的硝酸盐二茶碱对平均血压的降压作用大于母体化合物（P = 0.000012；在给药后30和60分钟，分别为P = 0.000472），而普罗茶碱及其硝酸盐衍生物具有类似的活性。在连续给药9天两次的大鼠中，经测试的化合物降低的血压至少持续16小时。普罗茶碱使舒张压和平均血压下降最为显著。在连续给药9天的动物中单剂给予普罗茶碱硝酸盐时，普罗茶碱硝酸盐对舒张压的降压作用最强。这些结果表明，在SH大鼠中，插入硝酸盐基团微弱地改变了研究的黄嘌呤类药物的降压作用。