3-phenyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 708-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3.4)；3-hydroxy-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione；Phenyl-hydroxy-cyclobutendion；3-Hydroxy-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 708-10-1
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: YSWWAKJDYMKMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 对氮蒽蓝 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Phenylazo-anilino)-1-phenyl-cyclobuten-diylium-2,4-diolat
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 8, p. 2688 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 3-phenyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Semisquaric Acid Derivatives via Chlorinated N-(Cyclobutylidene)amines

  摘要：

  The synthesis and reactivity of new chlorinated N-(cyclobutylidene)amines leading to new synthetic pathways toward various substituted cyclobutenediones is described.

  DOI：

  10.1021/jo0502044

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 15. Mitteilung.¹Meerwein-Arylierung von Semiquadratsäure und Semiquadratsäureamiden. Eine allgemeine Darstellungsmethode von 3-Aryl-4-hydroxy- und 3-Amino-4-aryl-3-cyclobuten-1,2-dionen
  作者：Arthur H. Schmidt、Günter Schmitt、Heike Diedrich

  DOI：10.1055/s-1990-26946

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 15. Meerwein-Arylation of Semisquaric Acid and Semisquaric Amides. A General Method for the Preparation of 3-Aryl-4-hydroxy- and 3-Amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones Meerwein-arylation of semisquaric acid (1) and semisquaric amides 4 has been found to afford general routes to 3-aryl-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-diones 3 and 3-amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones 5, respectively.

  氧碳和相关化合物；第15部分。半方酸和半方酰胺的Meerwein-芳基化。制备3-芳基-4-羟基和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮的一般方法。对半方酸（1）和半方酰胺（4）的Meerwein芳基化发现提供了制备3-芳基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（3）和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮（5）的普遍途径。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Small-Ring Compounds. XXV. Phenylcyclobutadienoquinone and Related Compounds¹
  作者：Edgar J. Smutny、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01492a061

  日期：1960.4

  concentrated sulfuric acid has led to the formation of phenylcyclobutene-1,2-dione(phenylcyclobutadienoquinone). This compound proved to be quite stable and displayed some unusual properties. A number of its substitution products have been prepared and their properties are described. Of these, 4-hydroxy-3-phenylcyclobutene-1,2-dione was of special interest in being a remarkably strong acid with pK_a of 0

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。
• Anhydrous proton conductivities of squaric acid derivatives
  作者：Dipankar Basak、Craig Versek、Daniel T. Toscano、Scott Christensen、Mark T. Tuominen、D. Venkataraman

  DOI：10.1039/c2cc31283b

  日期：——

  In this communication, we introduce squaric acid derivatives as anhydrous proton conductors. We report the synthesis, characterization and proton conductivities of four squaric acid derivatives. The anhydrous proton conductivity of one of the derivatives was 2.3 x 10(-3) S cm(-1) at 110 degrees C, comparable to the conductivity of molten 1H-1,2,3-triazole or 1H-imidazole.

  在本文中，我们介绍了方酸衍生物作为无水质子导体。我们报告了四种方酸衍生物的合成，表征和质子电导率。一种衍生物的无水质子电导率在110摄氏度下为2.3 x 10（-3）S cm（-1），与熔融的1H-1,2,3-三唑或1H-咪唑的电导率相当。
• Comparative Study of the Luminescence Properties of the Europium(III) Complexes of the Squarate, Phenylsquarate, and (Diphenylamino)squarate Ligands
  作者：Bert D. Alleyne、Lincoln A. Hall、Ishenkumba A. Kahwa、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ic9907664

  日期：1999.12.1

  methanol produces the polymeric complex Eu(&mgr;-C(6)H(5)C(4)O(3))(2)(C(6)H(5)C(4)O(3))(2)(CH(3)OH)(2)(H(2)O)(2).(CH(3)OH)}(n)() (1) which crystallizes in the space group P2(1)/n with a = 13.4049(5) Å, b = 13.7043(7) Å, c = 18.5026(6) Å, beta = 106.351(4) degrees, and Z = 4. The Eu(III) ion is eight coordinate with two bridging and two pendant phenylsquarate ligands, the coordination polyhedron being completed

  EuCl（3）.6H（2）O与3-苯基-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮（苯甲酸酯）在甲醇中的反应产生聚合物络合物Eu（＆mgr; -C（6）H （5）C（4）O（3））（2）（C（6）H（5）C（4）O（3））（2）（CH（3）OH）（2）（H（2） ）O）（2）。（CH（3）OH）}（n）（）（1）在空间组P2（1）/ n中结晶，其中a = 13.4049（5）Å，b = 13.7043（7） Å，c = 18.5026（6）Å，beta = 106.351（4）度，Z =4。Eu（III）离子是八个配位体，带有两个桥联和两个侧苯基苯甲酸酯配体，配位多面体由两个aqua和两个甲醇配体。1和已经报告的euro（III）方形，[Eu（H（2）O）（4）]（2）（C（4）O（4））（3）（2）和and的发射光谱（III）（二苯氨基）方酸，Eu [＆mgr ;-( C（6）H（5））（2