3,4-bis(p-tolylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 131244-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(p-tolylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis[(4-methylphenyl)thio]cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 131244-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 326.44
• InChiKey: FRNLBCQCRQRWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  455.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 3,4-bis(p-tolylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed, Cu(I)-Mediated Cross-Couplings of Bisarylthiocyclobutenediones with Boronic Acids and Organostannanes

  摘要：

  Bisarylthiocyclobutenedione 7 reacted smoothly with a variety of both organostannanes and (hetero)arylboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd and a stoichiometric amount of CuTC to produce symmetrical disubstituted cyclobutenediones in yields that range from 37 to 94% (18 examples).

  DOI：

  10.1021/jo701331m
• 作为产物：
  描述：

  1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮 、 4-甲苯硫酚 生成 3,4-bis(p-tolylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 16. Mitteilung¹. Synthese von 3-Alkylthio- und 3-Arylthio-3-cyclobuten-1,2-dionen (Thiosemiquadratsäure-S-estern)

  摘要：

  氧碳和相关化合物；第16.1部分 3-烷基硫和3-芳基硫-3-环丁烯-1,2-二酮的合成（S-烷基和S-芳基硫半方形化合物） 已研究半方形氯化物（1）与硫醇2（X = H）的反应。在三乙胺的存在下（方法A），仅获得了中等产率的S-烷基硫半方形化合物3a-d。在铝氯化物存在下（方法B），以及1与三甲基硅基硫化物2（X=SiMe3）在铝氯化物存在下的反应（方法C），获得了中到良好的S-烷基和S-芳基硫半方形化合物3a-f的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27025

文献信息

• SCHMIDT, ARTHUR H.;KUNZ, CHRISTIAN;DEBO, MICHAEL;MORA-FERRER, JUAN-PABLO, SYNTHESIS,(1990) N, C. 819-822
  作者：SCHMIDT, ARTHUR H.、KUNZ, CHRISTIAN、DEBO, MICHAEL、MORA-FERRER, JUAN-PABLO

  DOI：——

  日期：——