ethyl 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentanoate | 100722-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentanoate
• 英文别名: 5-Benzimidazolyl-(2)-valeriansaeure-ethylester；5-(1H-benzoimidazol-2-yl)-pentanoic acid ethyl ester；5-(1H-benzimidazol-2-yl)-valeric acid ethyl ester；5-(1H-Benzimidazol-2-yl)-valeriansaeure-aethylester；5-(benzimidazole-2-yl)pentanoate ethyl ester；ethyl 5-(1H-benzimidazol-2-yl)pentanoate
• CAS: 100722-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MTPGBBOHDRDERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  430.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentanoate 生成 5-(1H-benzimidazol-2-yl)-valeric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kakimoto; Sekikawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 邻苯二胺 在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  官能化苯并咪唑和嘧啶的高效合成：氯化Y催化的C ？C键解理

  摘要：

  通过芳基二胺与氯化y催化的β-羰基化合物的缩合，开发了一种有效的方法来合成官能化的苯并咪唑和嘧啶。在温和条件下，反应产生良好的收率。提出了涉及镧系元素活化的CC键裂解的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180328

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040010004A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A benzimidazole derivative or its medically acceptable salt, represented by the following formula (1), that is a human chymase activity inhibitor capable of being applied clinically: 1 wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, etc., A represents an alkylene group or an alkenylene group, E represents —COOR 3 , —SO 3 R 3 , —CONHR 3 or —SO 2 NHR 3 , etc., G represents an alkylene group, M represents a single bond or —S(O) m . J represents a heterocyclic group, and X represents —CH═ or a nitrogen atom.

  一种苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，由以下式（1）表示，该物质是一种人类凝血酶酶抑制剂，可在临床上应用：其中，R1和R2代表氢原子、烷基或烷氧基等，A代表烷基或烯烃基，E代表—COOR3、—SO3R3、—CONHR3或—SO2NHR3等，G代表烷基，M代表单键或—S(O)m。J代表杂环基，X代表—CH或氮原子。
• Reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with<i>o</i>-phenylenediamine or 3,3′-diaminobenzidine in water or under solvent-free conditions via microwave irradiation
  作者：Zhong-Xia Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/jhet.5570420540

  日期：2005.7

  Reaction of ophenylenediamine with β-diketones or β-ketoesters in water formed 2-substituted benzimi-dazoles. Reaction of 3,3′-diaminobenzidine gave similar results. Under microwave irradiation conditions solvent-free reaction of o-phenylenediamine with β-ketoesters afforded l,5-benzodiazepin-2-one derivatives. An exception is the reaction of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate under microwave

  邻苯二胺与β-二酮或β-酮酸酯在水中的反应形成2-取代的苯并咪唑。3，3′-二氨基联苯胺的反应得到相似的结果。在微波辐射条件下，邻苯二胺与β-酮酸酯的无溶剂反应得到1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。例外是邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯在微波辐射下反应，得到2-甲基苯并咪唑。
• Benzimidazole derivative
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：US20040162311A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A benzimidazole derivative or its medically acceptable salt, represented by the following formula (1), that is a human chymase activity inhibitor capable of being applied clinically: 1 wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, etc., A represents an alkylene group or an alkenylene group, E represents —COOR 3 , —SO 3 R 3 , —CONHR 3 or —SO 2 NHR 3 , etc., G represents an alkylene group, M represents a single bond or —S(O) m —, J represents a heterocyclic group, and X represents —CH═ or a nitrogen atom.

  一种苯并咪唑衍生物或其医疗上可接受的盐，化学式如下（1），是一种可用于临床的人类凝血酶酶抑制剂： 其中，R1和R2代表氢原子，烷基或烷氧基等，A代表烷基或烯基，E代表-COOR3，-SO3R3，-CONHR3或-SO2NHR3等，G代表烷基，M代表单键或-S(O)m-，J代表杂环基，X代表-CH═或氮原子。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1249450A1

  公开（公告）日：2002-10-16

  A benzimidazole derivative or its medically acceptable salt, represented by the following formula (1), that is a human chymase activity inhibitor capable of being applied clinically: wherein, R1 and R2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, etc., A represents an alkylene group or an alkenylene group, E represents -COOR3, -SO3R3, -CONHR3 or -SO2NHR3, etc., G represents an alkylene group, M represents a single bond or -S(O)m-, J represents a heterocyclic group, and X represents -CH= or a nitrogen atom.

  一种苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，由下式(1)表示，是一种可应用于临床的人体糜蛋白酶活性抑制剂： 其中，R1 和 R2 代表氢原子、烷基或烷氧基等，A 代表亚烷基或烯基，E 代表-COOR3、-SO3R3、-CONHR3 或-SO2NHR3 等，G 代表亚烷基，M 代表单键或-S(O)m-，J 代表杂环基，X 代表-CH= 或氮原子。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS HUMAN CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1249450B1

  公开（公告）日：2007-10-10