2,6-di(3,4-dichlorophenyl)phenyl dimethylcarbamate | 1224731-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(3,4-dichlorophenyl)phenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: [2,6-bis(3,4-dichlorophenyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1224731-04-7
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₄NO₂
• 分子量: 455.168
• InChiKey: TZUOTFROOPQMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 、 邻二氯苯 在 sodium persulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2,6-di(3,4-dichlorophenyl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻苯基氨基甲酸酯与简单芳烃和过硫酸钠的邻位芳基化反应

  摘要：

  通过钯催化，使用过硫酸钠 (Na(2)S(2)O(8))（一种廉价、易于处理且环保的氧化剂）实现了 O-苯基氨基甲酸酯与简单芳烃的 CH 键功能化。这种氧化交叉偶联涉及两个芳族 CH 键同时进行氧化以提供新的联芳 CC 键。在一系列富电子、电子中性和缺电子芳烃中观察到了优异的反应效率和区域选择性；观察到任一组分的最小同源偶联。当 O-苯基氨基甲酸酯上存在两个反应性 CH 键时，可以通过四重 CH 键官能化实现选择性二芳基化。这项工作代表了使用 O-氨基甲酸酯作为催化 CH 键活化的指导基团的罕见例子。此外，制备并充分表征了从邻苯基氨基甲酸酯获得的钯环。这种三氟乙酸酯桥连的双金属 Pd 配合物在用简单的芳烃处理后表现出向邻芳基化产物的干净转化。发现三氟乙酸 (TFA) 的添加对于 O-苯基氨基甲酸酯的成功环钯化至关重要。我们建议这种氧化芳烃交叉偶联是通过 Pd(0/II) 催化循环内的两个离散

  DOI：

  10.1021/ja100783c

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of <i>O</i>-Phenylcarbamates with Simple Arenes and Sodium Persulfate
  作者：Xiaodan Zhao、Charles S. Yeung、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja100783c

  日期：2010.4.28

  reactive C-H bonds are present on the O-phenylcarbamate, selective diarylation can be achieved via quadruple C-H bond functionalization. This work represents a rare example of using O-carbamates as directing groups for catalytic C-H bond activation. Additionally, a palladacycle obtained from an O-phenylcarbamate was prepared and fully characterized. This trifluoroacetate-bridged bimetallic Pd complex

  通过钯催化，使用过硫酸钠 (Na(2)S(2)O(8))（一种廉价、易于处理且环保的氧化剂）实现了 O-苯基氨基甲酸酯与简单芳烃的 CH 键功能化。这种氧化交叉偶联涉及两个芳族 CH 键同时进行氧化以提供新的联芳 CC 键。在一系列富电子、电子中性和缺电子芳烃中观察到了优异的反应效率和区域选择性；观察到任一组分的最小同源偶联。当 O-苯基氨基甲酸酯上存在两个反应性 CH 键时，可以通过四重 CH 键官能化实现选择性二芳基化。这项工作代表了使用 O-氨基甲酸酯作为催化 CH 键活化的指导基团的罕见例子。此外，制备并充分表征了从邻苯基氨基甲酸酯获得的钯环。这种三氟乙酸酯桥连的双金属 Pd 配合物在用简单的芳烃处理后表现出向邻芳基化产物的干净转化。发现三氟乙酸 (TFA) 的添加对于 O-苯基氨基甲酸酯的成功环钯化至关重要。我们建议这种氧化芳烃交叉偶联是通过 Pd(0/II) 催化循环内的两个离散