N,N-dimethyl-3-thiophenecarbothioamide | 130021-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-thiophenecarbothioamide
• 英文别名: N,N-dimethylthiophene-3-carbothioamide
• CAS: 130021-87-3
• 化学式: C₇H₉NS₂
• mdl: MFCD04971307
• 分子量: 171.287
• InChiKey: IIJLACSPKLTSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rutheniumdichloridetricarbonyl 、 N,N-dimethyl-3-thiophenecarbothioamide 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nonoyama, Matsuo; Suzuki, Keinosuke, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 29 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基噻吩-3-羧酰胺 在 三乙烯二胺 、 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到N,N-dimethyl-3-thiophenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742

文献信息

• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。
• A New Synthesis of Thioamides and Dithiocarbamates from Organolithium Derivatives
  作者：S. Gronowitz、A. -B. Hörnfeldt、M. Temciuc

  DOI：10.1055/s-1993-25888

  日期：——

  The reaction of organolithium derivatives with thiuram monosulfides gives a convenient method for the synthesis of both aromatic and aliphatic thioamides in good yields. In our hands, the reaction of organolithium derivatives with tetramethylthiuram disulfide gave only dithiocarbamates and not a mixture of these and thioamides.

  有机锂衍生物与二硫化秋兰姆单硫化物的反应，为高效合成芳香族和脂肪族硫代酰胺提供了一种便捷方法。在我们的实验中，有机锂衍生物与四甲基秋兰姆二硫化物的反应仅生成了二硫代氨基甲酸盐，而未形成这些产物与硫代酰胺的混合物。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。