3-(2'-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one | 135831-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 135831-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SSHAKSZQYQLUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-hydroxyindolin-2-one 、 3-(2'-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one 在 苯甲酸 、 9-amino(9-deoxy)epicinchonine 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以40%的产率得到(2'S,3R,5'R)-1-allyl-2'-methyl-5'H-spiro[indoline-3,4'-[2,5]methanobenzo[d][1,3]dioxepin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚基团的有机催化不对称合成桥联O，O-酮

  摘要：

  已开发出具有螺氧吲哚图案的桥连的O，O-缩酮的第一个有机催化对映选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以较高的非对映异构体和对映体选择性高至高收率分离出了吡咯并吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900120

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Bridged <i>O</i> ,<i>O</i> -Ketals with Spirooxindole Motif
  作者：Megha Balha、Chintan Soni、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201900120

  日期：2019.4.16

  The first organocatalytic enantioselective synthesis of bridged O,O‐ketals with spirooxindole motif has been developed. The spirooxindole products were isolated in good to high yields with high diastereo‐ and enantioselectivities under mild and operationally simple reaction conditions.

  已开发出具有螺氧吲哚图案的桥连的O，O-缩酮的第一个有机催化对映选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以较高的非对映异构体和对映体选择性高至高收率分离出了吡咯并吲哚产物。