N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-chlorobenzaldehyde imine | 1169830-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-chlorobenzaldehyde imine
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-chlorobenzylidenimine；1-(4-chlorophenyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1169830-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: OFBTVRGOWNZEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 、 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-chlorobenzaldehyde imine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-((2,4-dimethoxyphenyl)amino)-N,N,2-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性金属盐作为配体与简单酰胺催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13317
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-chlorobenzaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  手性金属盐作为配体与简单酰胺催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13317

文献信息

• Asymmetric Construction of Nitrogen-Containing [2.2.2] Bicyclic Scaffolds Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo9009062

  日期：2009.8.7

  An organocatalyzed approach to enantioenriched isoquinuclidines and bicyclo[2.2.2]octanes via a p-dodecylphenylsulfonamide-modified proline catalyst has been developed. A series of aromatic imines have been explored for the formation of isoquinuclidines with high levels of enantioselectivity and diastereoselectivity, strongly favoring the exo product. A series of aliphatic imines has also been explored, which provide access to bicyclo[2.2.2]octanes through a novel mechanistic pathway in high levels of enantioselectivity and diastereoselectivity, favoring the endo product.
• Chiral Metal Salts as Ligands for Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Simple Amides
  作者：Yasuhiro Yamashita、Aika Noguchi、Seiya Fushimi、Miho Hatanaka、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c13317

  日期：2021.4.21

  Catalytic asymmetric Mannich reactions of imines with weakly acidic simple amides were developed using a chiral potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)–bis(oxazoline) potassium salt (K-Box) catalyst system. The desired reactions proceeded to afford the target compounds in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. It was suggested that a K enolate interacted with K-Box to form a chiral

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。