2-chloro-2'-methoxy-1,1'-biphenyl | 868266-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 868266-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: ZOVOUTGYAJPMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  281.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 C₃₆H₄₀N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化用 18F− 直接芳烃 C–H 氟化

  摘要：

  PET 探针的无金属途径 正电子发射断层扫描 (PET) 是一种广泛用于医疗诊断和药物开发的成像技术。顾名思义，它需要发射正电子的示踪剂，通常通过氟或碳放射性同位素标记。W.陈等人。设计了一种将放射性氟化物掺入芳环的通用技术。无金属光化学方法直接用[18F]氟化物取代芳基碳氢键，因此特别适合复杂分子向示踪剂的后期转化。科学，本期第 14 页。1170 正电子发射断层扫描示踪剂的无金属途径直接用放射性氟化物取代芳香族 C-H 键。正电子发射断层扫描 (PET) 在药物发现和开发以及医学成像中发挥着关键作用。然而，芳香族 C-H 键缺乏有效且简单的放射性标记方法，这限制了 PET 放射性示踪剂开发的进步。在这里，我们公开了一种在蓝光照射下通过有机光氧化还原催化通过[18F]F-盐对芳香族C-H键进行氟-18(18F)-氟化的温和方法。该策略适用于合成各种 18F 标记的芳烃和杂芳烃，包括药物化

  DOI：

  10.1126/science.aav7019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-chloro-2'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli; Pirona, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1937, vol. <6> 26, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005100301A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to certain 2-aryloxyethyl glycine derivatives that exhibit activity as inhibitors of the glycine type-1 transporter, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorder.

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。
• Highly Chemoselective Mono-Suzuki Arylation Reactions on All Three Dichlorobenzene Isomers and Applications Development
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Al Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201200160

  日期：2012.4

  A Pd catalyst system is described that allows very high chemoselective monoarylation on all three isomers of dichlorobenzene. Direct application of these commodity chemicals to high-value ligands, anilines, azides, and carbazoles was achieved through this process discovery.

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。
• Platinum-Catalyzed C–H Arylation of Simple Arenes
  作者：Anna M. Wagner、Amanda J. Hickman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja408112j

  日期：2013.10.23

  with diaryliodonium salts. The site selectivity of these reactions is predominantly controlled by steric factors. Remarkably, Na2PtCl4-catalyzed naphthalene arylation proceeds with opposite site selectivity compared to that obtained with Na2PdCl4 as the catalyst. Preliminary mechanistic studies provide evidence for a Pt(II)/Pt(IV) catalytic cycle involving rate-limiting C-C bond-forming reductive elimination

  本报告描述了 Na2PtCl4 催化芳烃底物与二芳基碘盐的 CH 芳基化。这些反应的位点选择性主要受空间因素控制。值得注意的是，与使用 Na2PdCl4 作为催化剂获得的相比，Na2PtCl4 催化的萘芳基化以相反的位点选择性进行。初步机理研究为涉及限速 CC 键形成还原消除的 Pt(II)/Pt(IV) 催化循环提供了证据。
• Site-selective arene C-H amination via photoredox catalysis
  作者：Nathan A. Romero、Kaila A. Margrey、Nicholas E. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1126/science.aac9895

  日期：2015.9.18

  cross-coupling chemistry has developed into one of the most reliable approaches to assemble complex aromatic compounds from preoxidized starting materials. More recently, transition metal–catalyzed carbon-hydrogen activation has circumvented the need for preoxidized starting materials, but this approach is limited by a lack of practical amination protocols. Here, we present a blueprint for aromatic carbon-hydrogen

  为芳基 CN 键合开辟道路 药物化学家喜欢将 N 键添加到芳环的 C 原子上以制造生物活性化合物。通过利用可见光中的能量，Romero 等人。建立这些联系并将 CH 转化为 CN 键。他们使用一种吸收蓝色的吖啶离子来激活一个环 C 以供传入的 N 伙伴使用。然后，硝酰基自由基助催化剂 (TEMPO) 对 H 原子向 O 的转移进行了编排。该反应适用于广泛的底物，包括作为 N 源的铵。科学，这个问题 p。1326 两种催化剂利用可见光和氧气形成药物研究中感兴趣的碳氮键基序。在过去的几十年里，有机金属交叉偶联化学已发展成为从预氧化起始材料组装复杂芳香族化合物的最可靠方法之一。最近，过渡金属催化的碳氢活化避免了对预氧化起始材料的需求，但这种方法因缺乏实用的胺化方案而受到限制。在这里，我们提出了通过光氧化还原催化进行芳香碳氢功能化的蓝图，并描述了该策略在芳烃胺化中的应用。一种基于有机光氧化还原的催
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。