(dibenzoyloxyiodo)benzene | 6597-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dibenzoyloxyiodo)benzene
• 英文别名: iodobenzene dibenzoate；phenyliodine(III) dibenzoate；Phenylioddibenzoat；[Di(benzoyloxy)iodo]benzene；[benzoyloxy(phenyl)-λ3-iodanyl] benzoate
• CAS: 6597-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₅IO₄
• 分子量: 446.241
• InChiKey: SSVMNDFIYNDYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibenzoyloxyiodo)benzene 在 potassium hydrogen difluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)羧酸盐脱羧氟磺酰化合成脂肪族磺酰氟

  摘要：

  我们在此公开了各种高价碘(III)羧酸盐与作为磺酰源的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物和作为所需氟源的KHF 2组合的光催化脱羧氟磺酰化反应，通过激进的二氧化硫插入和氟化策略。还实现了PhI(OAc) 2介导的多种羧酸的一锅光催化脱羧氟磺酰化反应。值得注意的是，这种转化可以在加热条件下进行，而不需要催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02652
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 以 氯苯 为溶剂， 生成 (dibenzoyloxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  五甲基苯 、 4-甲苯基乙炔 在 (dibenzoyloxyiodo)benzene 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 以86%的产率得到1-iodo-2-(4-methylphenyl)-2-(pentamethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Iodoarylation of Arylalkynes with Molecular Iodine in the Presence of Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  芳基炔烃的碘芳基化反应使用了一种简单的试剂系统，包含分子碘和[双(苯甲氧基)碘]苯。大多数芳基炔烃与富电子芳烃高效进行碘芳基化反应，选择性地生成顺式1,1-二芳基-2-碘乙烯加合物。作为例外，对对甲氧基苯乙炔的碘芳基化反应产生了相应产物的E-和Z-异构体的混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules14093132

文献信息

• Reactivity of diacyloxyiodobenzenes toward trivalent phosphorus nucleophiles
  作者：S?awomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10161

  日期：——

  equiv of sodium diisopropyl phosphite in THF produces diisopropyl 1-(diisopropoxyphosphinyl)ethylphosphonate with excellent yield. It was found that diacyloxyiodobenzene/PR3 system may serve as an acylating agent; the acylation process can proceed via carboxylic acid anhydride or acylphosphonium salt 17 depending on the protocol used. New very efficient method for synthesis of 2,4,6-trimethylbenzoic

  研究了二酰氧基碘苯和四价磷亲核试剂的反应。已确定，在醇钠存在下，H-膦酸酯和仲氧化膦与二乙酰氧基碘苯在醇中反应，分别生成磷酸三烷基酯和次膦酸烷基酯。对于这种转化反应中间体6被提出。与此相反，在 THF 中用 3 当量的二异丙基亚磷酸钠处理二乙酰氧基碘苯以优异的产率生成 1-（二异丙氧基次膦基）乙基膦酸二异丙基酯。发现二酰氧基碘苯/PR3体系可作为酰化剂；根据所使用的方案，酰化过程可以通过羧酸酐或酰基鏻盐 17 进行。新的非常有效的合成 2,4 的方法，开发了6-三甲基苯甲酸酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:352–359, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10161
• Direct conversion of secondary phosphine oxides and<i>H</i>-phosphinates with [Di(acyloxy)iodo]benzenes to phosphinic and phosphonic amides
  作者：Anna Hubacz、Slawomir Makowiec

  DOI：10.1002/hc.20514

  日期：——

  process plays a main role leading to the formation of carboxylic amides through mixed phosphoric–carboxylic anhydride, and also in the low concentration of amines, tetrahydrofuran effectively competes with the amines in the nucleophilic attack on the acylating intermediates. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:81–86, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)

  [二(酰氧基)碘]苯与仲氧化膦或H-次膦酸盐在伯胺或仲胺存在下的反应允许人们在一锅法中获得次膦酸或膦酸酰胺。我们利用强酰化系统 DAIB/R2P(O)H 对胺进行膦酰化。然而，反应机制是多途径的，并且导致次膦酸或膦酸酰胺的产率适中。当胺的浓度低时，分子间过程起主要作用，导致通过混合磷酸-羧酸酐形成羧酰胺，而且在低浓度的胺中，四氢呋喃有效地与胺竞争亲核攻击酰化中间体。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:81–86, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20514
• Synthesis of unnatural α-amino acid derivatives <i>via</i> selective <i>o</i>-C–H functionalization
  作者：Wanting Zeng、Moldir Nukeyeva、Qiumei Wang、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c7ob02921g

  日期：——

  Pd-Catalyzed o-C–H functionalization of α-phenylglycine, 4-hydroxyphenylglycine and phenylalanine using picolinamide as a directing group is reported. We have developed different protocols for the arylation, alkylation, alkynylation, halogenation, alkoxylation, and acyloxylation of these amino acids. The reactions exhibit high selectivity, broad substrate scope, and compatibility with different functional

  据报道，使用吡啶甲酰胺作为指导基团，Pd催化了α-苯基甘氨酸，4-羟基苯基甘氨酸和苯丙氨酸的o -C–H官能化。我们已经为这些氨基酸的芳基化，烷基化，炔基化，卤化，烷氧基化和酰氧基化开发了不同的协议。反应显示出高选择性，宽泛的底物范围以及与不同官能团的相容性（中等至高收率）。它们提供了快速有效地获取各种可以进一步修饰并在医学化学中具有广泛应用范围的基于苯基的氨基酸衍生物的途径。
• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。
• 一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法及装置
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN106278899A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法，在25mL圆底烧瓶中先加入二乙酸碘苯6mmol，苯甲酸、苯甲酸衍生物或特戊酸12mmol、加入5ml甲醇至苯甲酸或苯甲酸衍生物和二乙酸碘苯全部溶于甲醇中；将圆底烧瓶置于旋转蒸发仪上加热至45℃反应0.5h；减压蒸馏将溶剂旋干，可看见有大量白色固体析出；将反应液所得固体倒入布氏漏斗中，用15ml甲醇洗涤三次，剩余的白色固体晾干；即得一种二苯甲酸碘苯类衍生物；所述苯甲酸衍生物为4‑甲氧基苯甲酸、4‑甲基苯甲酸、4‑氯苯甲酸、4‑氟苯甲酸或4‑硝基苯甲酸。本发明可将反应一步完成，工艺过程简单；条件温和、选择性高、对环境友好、产率72‑95％。