4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole | 501034-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 501034-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: IMOUFFWLCQQZJG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole 在 三(2-氨基乙基)胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 联苯甲酰 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Tyr)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3,4-methylenedioxybenzylphosphonium bromide 、 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以31%的产率得到4-methoxy-6-[(Z)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l

文献信息

• Antineoplastic Agents. 487. Synthesis and Biological Evaluation of the Antineoplastic Agent 3,4-Methylenedioxy-5,4‘-dimethoxy-3‘-amino-<i>Z</i>-stilbene and Derived Amino Acid Amides
  作者：George R. Pettit、Collin R. Anderson、Delbert L. Herald、M. Katherine Jung、Debbie J. Lee、Ernest Hamel、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/jm020204l

  日期：2003.2.1

  efficient synthesis of 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-amino-Z-stilbene (1c) and hydrochloride (1d) is reported. The nitrostilbene intermediate 6a was obtained via a Wittig reaction using phosphonium salt 4 and 3-nitro-4-methoxybenzaldehyde 5. A one-step reduction using zinc in acetic acid produced the synthetic objective amine 1c. The coupling of this amine with various Fmoc amino acids, followed

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。