2-(β-hydroxystyryl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 93074-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(β-hydroxystyryl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• CAS: 93074-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: TYFZXDPDWBZYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-hydroxystyryl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(1-benzoyl-1-methylethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines. Useful Reagents for β-Keto Ester Synthesis

  摘要：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑啉与无α-质子的酸氯化物和三乙胺发生酰化反应，得到 C,N-二酰化产物。用氢氧化钾对产物进行水解，可得到 2-酰甲基恶唑啉的烯醇，这些烯醇可被烷基卤化物选择性地进行 C- 单烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2329
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-Benzoyl-4,4-dimethyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-1-phenyl-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(β-hydroxystyryl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines. Useful Reagents for β-Keto Ester Synthesis

  摘要：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑啉与无α-质子的酸氯化物和三乙胺发生酰化反应，得到 C,N-二酰化产物。用氢氧化钾对产物进行水解，可得到 2-酰甲基恶唑啉的烯醇，这些烯醇可被烷基卤化物选择性地进行 C- 单烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2329

文献信息

• Synthesis and structural studies of group 12 oxazoline-enolate coordination complexes of (<i>Z</i>)-1-R-2-(4′,4′-dimethyl-2′-oxazolin-2′-yl)-eth-1-en-1-ates; part I: the zinc derivatives
  作者：Matthew C. Hill、Alan J. Lough、Robert A. Gossage

  DOI：10.1139/cjc-2022-0307

  日期：2023.7.1

  The synthesis and characterisation (IR, NMR, HR-MS, and X-ray crystallography) of six oxazoline Zn complexes, containing enolate ligands derived from a series of ( Z)-1- R-2-(4′,4′-dimethyl-2′-oxazolin-2′-yl)-eth-1-en-1-ols ( R = C₆H₅, C₆H₄- p-NO₂, C₆H₄- p-OCH₃, CF₃, CH₃, or CMe₃) is detailed. All derivatives are air-stable solids of formula Zn( Lⁿ)₂and are formed in the presence of the title ligands and NEt₃. Reasonable yields (53%–82%) are obtained with the exception of R = CMe₃(9%); in this case, by-product formation and high solubility affected complex isolation. Crystallographic characterisation reveals that in all cases the ligands are bound in a κ²-N ,O-bonding motif. Little structural diversity is noted within the series; these complexes are further placed into structural context with related Zn materials containing oxazoline, phenolate, and (or) Schiff base ligands.

  六种噁唑啉锌配合物的合成和表征（红外光谱、核磁共振、HR-MS 和 X 射线晶体学），这些配合物含有从一系列( Z)-1- R-2-(4′、4′-二甲基-2′-噁唑啉-2′-基）-乙基-1-烯-1-醇（R = C6H5、C6H4- p-NO2、C6H4- p-OCH3、CF3、CH3 或 CMe3）衍生物。所有衍生物都是式 Zn( Ln)2 的空气稳定固体，在标题配体和 NEt3 的存在下形成。除了 R = CMe3（9%）之外，都获得了合理的产率（53%-82%）；在这种情况下，副产物的形成和高溶解度影响了络合物的分离。晶体学特征显示，在所有情况下，配体都是以κ2-N,O 键模式结合的。在该系列中，结构的多样性很少；这些配合物与含有噁唑啉、苯酚和（或）席夫碱配体的相关锌材料在结构上有进一步的联系。
• A Convenient Synthesis of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines. Useful Reagents for β-Keto Ester Synthesis
  作者：Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima、Masahiro Ariga、Ryohei Akiyama、Hiroshi Shudoh、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2329

  日期：1984.8

  Acylation of 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline with acid chlorides having no α-proton and triethylamine gave C,N-diacylated products. Hydrolysis of the products with potassium hydroxide gave the enols of 2-acylmethyl-oxazolines, which were selectively C-monoalkylated by alkyl halides.

  2,4,4-三甲基-2-恶唑啉与无α-质子的酸氯化物和三乙胺发生酰化反应，得到 C,N-二酰化产物。用氢氧化钾对产物进行水解，可得到 2-酰甲基恶唑啉的烯醇，这些烯醇可被烷基卤化物选择性地进行 C- 单烷基化。