1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol | 109867-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1]Naphthylmethyl-[2]naphthol；1-(Naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol, 7a
• CAS: 109867-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LWDNXZVOBTUHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2021114313A1

文献信息

• Regioselective rearrangement reactions of naphthyl naphthylmethyl ethers by using Lewis acids or UV light irradiation
  作者：Hajime Maeda、Saki Nakamura、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134450

  日期：2023.2

  Et2AlCl) in CH2Cl2 produced rearranged products of the naphthylmethyl group to the 2- and 7-positions of the naphthalene, whereas rearrangement of 2-naphthyl ethers 3 and 4 proceeded to the 1-position. When benzene solution of compound 1 was irradiated, rearrangement to the 4-position proceeded, whereas rearrangement of 2 proceeded to the 2- and 4-positions. Photoinduced rearrangement of 3 and 4 proceeded

  1-萘基萘甲基醚1和2与路易斯酸（BF 3 -Et 2 O 或 Et 2 AlCl）在 CH 2 Cl 2中的反应产生萘甲基重排到萘的 2 位和 7 位的产物，而2-萘基醚3和4的重排进行到 1 位。当化合物1的苯溶液被辐照时，重排到4位进行，而2的重排进行到2位和4位。3和4的光致重排如在使用路易斯酸的反应中进行到1-位。在与路易斯酸的反应中，离子对由路易斯酸配位的萘氧基阴离子和萘甲基阳离子组成，在光反应中，CO键均裂产生的自由基对被认为是中间体。对中间体负电荷分布和自旋密度的计算表明，反应的区域选择性可以通过每个片段的电荷密度和自旋密度、空间位阻和溶剂笼效应来解释。
• 10.1039/d4cy00434e
  作者：Guin, Amit Kumar、Chakraborty, Santana、Khanra, Subhankar、Mohapatra, Arijit Singha、Paul, Nanda D.

  DOI：10.1039/d4cy00434e

  日期：——

  and readily available alcohols using a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a) bearing a redox-active tridentate pincer (L1a). Only 1.0 mol% of 1a showed promising catalytic efficiency, producing various α-alkylated β-naphthols in moderate to good isolated yields starting from different aromatic, hetero-aromatic, and aliphatic alcohols, including methanol, ethanol, and other

  β-萘酚的化学选择性 α-C-H 官能化是通过廉价且容易获得的醇，使用结构明确、空气稳定且易于制备的带有氧化还原活性三齿的 Ru(II)-催化剂 (1a) 来实现的钳子 (L 1a )。仅 1.0 mol% 的 1a 显示出良好的催化效率，从不同的芳香族、杂芳香族和脂肪族醇（包括甲醇、乙醇和其他长链醇）出发，以中等至良好的分离产率生产各种 α-烷基化 β-萘酚。 1a 还使用芳香族二醇作为二烷基化剂有效催化 β-萘酚的 α-C–H 烷基化。 1a在α-烷基化β-萘酚的大规模合成过程中也表现出了有希望的结果。机理研究表明，1a 催化的 β-萘酚的 α-C-H 官能化是通过借氢路径进行的，其中氢通过瞬态氢化钌中间体从醇转移到三齿钳的偶氮发色团，该中间体在后期原位形成亚烷基萘-2(1H)-酮中间体，生成最终产品α-烷基化β-萘酚。
• Moschtschinskaja et al., Chemija, (IVUZ) 2 <1959> 790, 793
  作者：Moschtschinskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI EAST HOSPITAL

  公开号：WO2021114313A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided are ion channel antagonists/blockers and uses thereof. Specifically, it provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs, preparation method therefor and application thereof. Definition of each group in the formula can be found in the specification for details. Provided is also pharmaceutical composition useful for treatment of heart disease and other ion channel related diseases.

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。