1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol | 109867-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1]Naphthylmethyl-[2]naphthol；1-(Naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol, 7a
• CAS: 109867-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: LWDNXZVOBTUHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2021114313A1

文献信息

• Regioselective rearrangement reactions of naphthyl naphthylmethyl ethers by using Lewis acids or UV light irradiation
  作者：Hajime Maeda、Saki Nakamura、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134450

  日期：2023.2

  Et2AlCl) in CH2Cl2 produced rearranged products of the naphthylmethyl group to the 2- and 7-positions of the naphthalene, whereas rearrangement of 2-naphthyl ethers 3 and 4 proceeded to the 1-position. When benzene solution of compound 1 was irradiated, rearrangement to the 4-position proceeded, whereas rearrangement of 2 proceeded to the 2- and 4-positions. Photoinduced rearrangement of 3 and 4 proceeded

  1-萘基萘甲基醚1和2与路易斯酸（BF 3 -Et 2 O 或 Et 2 AlCl）在 CH 2 Cl 2中的反应产生萘甲基重排到萘的 2 位和 7 位的产物，而2-萘基醚3和4的重排进行到 1 位。当化合物1的苯溶液被辐照时，重排到4位进行，而2的重排进行到2位和4位。3和4的光致重排如在使用路易斯酸的反应中进行到1-位。在与路易斯酸的反应中，离子对由路易斯酸配位的萘氧基阴离子和萘甲基阳离子组成，在光反应中，CO键均裂产生的自由基对被认为是中间体。对中间体负电荷分布和自旋密度的计算表明，反应的区域选择性可以通过每个片段的电荷密度和自旋密度、空间位阻和溶剂笼效应来解释。
• Ruthenium catalyzed dehydrogenative α-C–H functionalization of β-naphthol using alcohols: a metal–ligand cooperative borrowing hydrogen approach
  作者：Amit Kumar Guin、Santana Chakraborty、Subhankar Khanra、Arijit Singha Mohapatra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d4cy00434e

  日期：——

  and readily available alcohols using a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a) bearing a redox-active tridentate pincer (L1a). Only 1.0 mol% of 1a showed promising catalytic efficiency, producing various α-alkylated β-naphthols in moderate to good isolated yields starting from different aromatic, hetero-aromatic, and aliphatic alcohols, including methanol, ethanol, and other

  β-萘酚的化学选择性 α-C-H 官能化是通过廉价且容易获得的醇，使用结构明确、空气稳定且易于制备的带有氧化还原活性三齿的 Ru(II)-催化剂 (1a) 来实现的钳子 (L 1a )。仅 1.0 mol% 的 1a 显示出良好的催化效率，从不同的芳香族、杂芳香族和脂肪族醇（包括甲醇、乙醇和其他长链醇）出发，以中等至良好的分离产率生产各种 α-烷基化 β-萘酚。 1a 还使用芳香族二醇作为二烷基化剂有效催化 β-萘酚的 α-C–H 烷基化。 1a在α-烷基化β-萘酚的大规模合成过程中也表现出了有希望的结果。机理研究表明，1a 催化的 β-萘酚的 α-C-H 官能化是通过借氢路径进行的，其中氢通过瞬态氢化钌中间体从醇转移到三齿钳的偶氮发色团，该中间体在后期原位形成亚烷基萘-2(1H)-酮中间体，生成最终产品α-烷基化β-萘酚。
• Moschtschinskaja et al., Chemija, (IVUZ) 2 <1959> 790, 793
  作者：Moschtschinskaja et al.

  DOI：——

  日期：——