endo-N-4-trifluoromethylphenyl-norbornene-5,6-dicarboximide | 1026999-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-N-4-trifluoromethylphenyl-norbornene-5,6-dicarboximide
• 英文别名: endo-4-(4-trifluoromethylphenyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1026999-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 307.272
• InChiKey: BSEVBIJSEUMTNE-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-N-4-trifluoromethylphenyl-norbornene-5,6-dicarboximide 、 丙酮氰醇 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯衍生物的对映选择性镍催化氢氰酸去对称化

  摘要：

  报道了镍催化的N-芳基 5-降冰片烯-endocis-2,3-二甲酰亚胺的对映选择性氢氰化。这种去对称化过程允许快速构建连续的立体碳中心和远程 N-C Ar阻转异构手性。机理研究表明，底物的驻留羰基在对映选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01971
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 环戊二烯 反应 0.5h， 以95%的产率得到endo-N-4-trifluoromethylphenyl-norbornene-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Diels-Alder Cycloaddition Reactions for Straightforward Synthesis of endo-Norbornene Derivatives

  摘要：

  在机械化学研磨条件下，环戊二烯与顺丁烯二酸酐和马来酰亚胺衍生物的 Diels-Alder 环加成反应进行得非常顺利，只产生了内降冰片烯，而且产量很高。所有转化过程均在室温下完成，无需使用任何催化剂或有机溶剂，因此操作和纯化过程非常简单。此外，还对传统条件和其他暂定条件进行了对照实验。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259030

文献信息

• The effect of fluorine atoms on gas transport properties of new polynorbornene dicarboximides
  作者：Joel Vargas、Araceli Martínez、Arlette A. Santiago、Mikhail A. Tlenkopatchev、Rubén Gaviño、Manuel Aguilar-Vega

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.011

  日期：2009.2

  The new N-4-trifluoromethylphenyl-norbornene-5,6-dicarboximide (2a) and N-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-norbornene-5,6-dicarboximide (2b) mixtures of exo and endo monomers were synthesized and polymerized via ring opening metathesis polymerization (ROMP) using bis(tricyclohexylphosphine) benzylidene ruthenium(IV) dichloride (I) and tricyclohexylphosphine 11,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene] ruthenium dichloride (II) to produce the corresponding polynorbornene dicarboximides Poly-2a and Poly-2b, respectively. The transport of five gases He. N-2, O-2, CO2 and CH4 across membranes prepared from Poly-2a was determined at 35 degrees C using a constant volume permeation cell. The gas transport properties of the fluorine containing polymer Poly2a were compared with those found for membranes from non-fluorinated poly(N-phenyl-exo-elidonorbornene-5,6-dicarboximide) (P-PhNDI). Gas permeability, diffusion and solubility coefficients of the fluorine containing polynorbornene Poly-2a were up to an order of magnitude larger than those of the non-fluorinated one. Poly-2a was found to have one of the largest gas transport coefficients reported to date in glassy polynorbornene dicarboximides. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.