(E)-3,4-dichloro-1-styrylbenzene | 25144-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-dichloro-1-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 25144-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: IGGDAAMDKAQGCX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dichloro-1-styrylbenzene 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 生成 (E)-3,4-dichloro-1-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkenylbenzene derivatives or

  摘要：

  根据专利权要求1中定义的Z、Z.sub.1、R、m和p，可以通过一种新颖的方法以简单且经济的方式获得化学式I ##STR1## 的化合物，其中在存在碱和某些钯催化剂（如醋酸钯）的情况下，通过将化学式II ##STR2## 的卤化物与取代或未取代的乙烯基苯或乙烯基萘衍生物反应。从中可制备出的化合物(I)或其功能衍生物可用于制备已知的染料或荧光增白剂，或可直接用作荧光增白剂或闪烁体。

  公开号：

  US04335055A1

文献信息

• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。
• Verfahren zur Herstellung von Alkenylbenzol- oder -naphthalin-derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0041043A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  erbindungen der Formel I worin Z, Z1, R, m und p die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, können nach einem neuen Verfahren auf einfache und wirtschaftliche Weise dadurch erhalten werden, daß man ein Halogenid der Formel II in Gegenwart einer Base und bestimmter Palladiumkatalysatoren, wie Palladiumacetat, mit gegebenenfalls substituierten Vinylbenzol- oder Vinylnaphthalinderivaten umsetzt. Die Verbindungen (I) oder daraus herstellbare funktionelle Derivate eignen sich z.B. zur Herstellung von bekannten Farbstoffen oder optischen Aufhellern oder können direkt als optische Aufheller oder als Scintillatoren verwendet werden.

  一种式 I 的化合物 式 I 的化合物，其中 Z、Z1、R、m 和 p 具有权利要求 1 中给出的含义，可以通过一种新工艺以简单而经济的方式获得，其方法是使式 II 的卤化物在碱和某些钯催化剂如醋酸钯存在下与任选取代的乙烯基苯或乙烯基萘衍生物反应。 的卤化物与任选取代的乙烯基苯或乙烯基萘衍生物在碱和某些钯催化剂（如醋酸钯）存在下进行反应。化合物（I）或由其制备的官能团衍生物适用于制备已知的染料或光学增白剂，也可直接用作光学增白剂或闪烁体。
• 1,4-Distryrylbenzolverbindungen und deren Mischungen mit anderen 1,4-Distryrylbenzolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0252009A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Neue 1,4-Distyrylbenzolverbindungen der Formel und deren Mischungen mit Verbindungen der Formeln und/oder worin R₁ C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, R₂ Cyano, COOC₁-C₄-Alkyl oder Chlor und R₃ Wasserstoff oder Chlor bedeuten, Mittel zum optischen Aufhellen von Polyesterfasern und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 oder deren Mischungen mit Verbindungen der Formeln 2 und/oder 3 sowie neue als Zwischenprodukte isolierbare Aldehyde.

  式中的新 1,4-二苯乙烯化合物 及其与式中化合物的混合物 和/或 其中 R₁ 是 C₁-C₄-烷基或苯基，R₂ 是氰基、COOC₁-C₄-烷基或氯，R₃ 是氢或氯，用于聚酯纤维的光学增白剂和制备式 1 化合物或其与式 2 和/或式 3 化合物的混合物的工艺，以及可作为中间体分离的新醛。
• APPLICATIONS OF THE MEERWEIN REACTION. PART IV. THE SYNTHESIS OF NEW MONO- AND DI-SUBSTITUTED STILBENES
  作者：F. BERGMANN、DAVID SCHAPIRO

  DOI：10.1021/jo01165a008

  日期：1947.1