Hydroxy-naphthalen-1-yl-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Hydroxy-naphthalen-1-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile；2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: XDZFFVKVCYLBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy-naphthalen-1-yl-acetonitrile 在 (η(6)-benzene)chloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）卤化（二齿膦）钌（II）配合物对氰醇进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700786
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 C₁₃H₇N₇O₈S₂Zn^(2-)*2H⁽¹⁺⁾ 、 C₂₄H₂₃MnN₅O₅S₂ 、 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Hydroxy-naphthalen-1-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis

  摘要：

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt02079k

文献信息

• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Three-Dimensional Heterometallic Coordination Networks: Syntheses, Crystal Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Himanshu Aggarwal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00697

  日期：2015.8.5

  This work presents the synthesis of Co3+-Zn2+} and Co3+-Cd2+} heterometallic coordination networks. These networks are originated from two unique Co3+-based metalloligands containing appended arylcarboxylic acid groups at the strategically placed positions. Such appended arylcarboxylate groups coordinate the secondary metal ions, Zn2+ and Cd2+, to afford distinct three-dimensional networks. All four networks display orderly arrangement of secondary metal ions and unique network topologies including an unprecedented one. These networks have been shown to act as the heterogeneous and reusable catalysts for the Knoevenagel condensation reactions and cyanation reactions of assorted aldehydes. Cyanation reactions nicely demonstrate the substrate size-exclusion catalysis.

  这项工作展示了Co3+-Zn2+}和Co3+-Cd2+}异金属配位网络的合成。这些网络源自两种独特的以Co3+为基础的金属配体，它们在战略性位置上附加了苯甲酸基团。这些附加的苯甲酸盐基团与次级金属离子Zn2+和Cd2+配位，形成了独特的三维网络结构。所有四种网络均呈现出次级金属离子的有序排列和独特的网络拓扑结构，其中包括一种前所未见的结构。这些网络已被证明可以作为异相和可重复使用的催化剂，用于Knoevenagel缩合反应和各种醛的氰化反应。氰化反应很好地展示了底物尺寸排除催化机制。
• Ionic liquid [omim][PF6] as an efficient and recyclable reaction media for the cyanosilylation of aldehydes without Lewis acid or any special activation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.177

  日期：2005.4

  Ionic liquid [omim][PF6] has been demonstrated as an efficient and environmentally friendly reaction media as well as a promoter for the cyanosilylation of aldehydes under mild conditions. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity.

  离子液体[omim] [PF 6 ]已被证明是一种有效且对环境友好的反应介质，并且是在温和条件下醛的氰基硅烷化反应的促进剂。此外，回收的离子液体可在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。
• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。