2-methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionitrile | 63678-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanenitrile；2-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propannitrile；2-methyl-2-tetrahydropyran-2-yloxy-propionitrile；α-tetrahydropyran-2-yloxy-isobutyronitrile；2-Methyl-2-(oxan-2-yloxy)propanenitrile
• CAS: 63678-09-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MPBAMIMLDCIOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-102 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionitrile 在 正丁基锂 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 反应 4.83h， 生成 (6S,7S,Z)-6,7-(Ethylidenedioxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的综合研究。第一部分。相关呋喃-3（2 H）-一的合成

  摘要：

  根据全合成假单胞菌素A（1）的一般概念，椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢物5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-二羟基己基-3-烯基] -2，制备2，4-三甲基呋喃-3（2H）-一（17）。它是为取代的呋喃-3（2模型物质ħ） -酮的部分1。衍生自D-葡萄糖的醛26的醛醇缩合和酮29的烯醇化物是关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730106
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丙酮氰醇 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Light-Mediated Preparation of Gold Nanoparticles by a Norrish Type I Reaction of Photoactive Polymers
  作者：Florian Mäsing、Artur Mardyukov、Carsten Doerenkamp、Hellmut Eckert、Ursula Malkus、Harald Nüsse、Jürgen Klingauf、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201505133

  日期：2015.10.19

  broad interest in scientific community due to their promising physicochemical properties. Herein we report the facile and controlled light‐mediated preparation of gold nanoparticles through a Norrish type I reaction of photoactive polymers. These carefully designed polymers act as reagents for the photochemical reduction of gold ions, as well as stabilizers for the in situ generated AuNPs. Manipulating

  金纳米颗粒（AuNPs）由于其有前途的理化性质而备受科学界的广泛关注。本文中，我们报告了通过光敏聚合物的Norrish I型反应，可控地轻松控制金纳米颗粒的光介导制备。这些精心设计的聚合物可作为光化学还原金离子的试剂，以及原位生成的AuNPs的稳定剂。操纵光敏聚合物的长度和组成可以控制AuNP的大小。纳米颗粒直径可以控制在1.5nm至9.6nm。
• A Benzophenone‐Based Photocaging Strategy for the N7 Position of Guanosine
  作者：Lea Anhäuser、Nils Klöcker、Fabian Muttach、Florian Mäsing、Petr Špaček、Armido Studer、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201914573

  日期：2020.2.17

  caging groups enables the study and control of processes and interactions of nucleic acids. Numerous positions on nucleobases have been targeted, but all involve formal substitution of a hydrogen atom with a photocaging group. Nature, however, also uses ring‐nitrogen methylation, such as m7G and m1A, to change the electronic structure and properties of RNA and control biomolecular interactions essential

  用不稳定性笼蔽基团对核碱基进行选择性修饰使得研究和控制核酸的过程和相互作用成为可能。核碱基上的许多位置已成为目标，但所有位置都涉及用光笼基团正式取代氢原子。然而，大自然也利用环氮甲基化（例如 m 7 G 和 m 1 A）来改变 RNA 的电子结构和性质，并控制翻译和更新所必需的生物分子相互作用。我们报告说，如果芳基酮（例如二苯甲酮和 α-羟烷基酮）安装在鸟苷的 N7 位或腺苷的 N1 位，则它们是光不稳定的笼蔽基团。衍生自邻硝基苄基部分的常见光锁定基团不适合。开发了在核苷、二核苷酸和RNA中对N7G进行位点特异性修饰的化学和酶促方法，从而为研究m 7 G和m 1 A在时空控制下的分子相互作用打开了大门。
• Elphimoff-Felkin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 784,788
  作者：Elphimoff-Felkin

  DOI：——

  日期：——
• Liska, Robert, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1475 - 1486
  作者：Liska, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Brennan, Colin M.; Johnson, David C.; McDonnell Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 957 - 962
  作者：Brennan, Colin M.、Johnson, David C.、McDonnell Peter D.

  DOI：——

  日期：——