N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone | 22687-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone
• 英文别名: N-Benzyl(4-chlorophenyl)methanimine N-oxide；N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 22687-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: MWBFZFCMKNEMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 C₃₈H₃₈N₂O₂P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(3R,4R,5R)-2-Benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazolidin-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂促进的硝基化合物与不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 N-苄基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-α-(4-chlorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  改性的N，O-核苷：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了修饰的N，O-核苷的初步文库，并在包括SKOV3，SW480和K562在内的选定数量的人类癌症株系上进行了测试。胸腺嘧啶，N-苄基取代基和芳环有助于提高生物活性，最高可达10–25μM，这也取决于计算出的核苷亲脂性，表示为cLogP，其中P代表a的分配系数。在正辛醇和水之间溶解。

  DOI：

  10.1071/ch13511

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation‐Based Construction of Axially and Centrally Chiral Indenes through Two Discrete Insertions
  作者：Fen Wang、Jierui Jing、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Xue‐Peng Zhang、Liujie Zhao、Panjie Hu、Wei‐Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202105093

  日期：2021.7.19

  Reported herein is asymmetric [3+2] annulation of arylnitrones with different classes of alkynes catalyzed by chiral rhodium(III) complexes, with the nitrone acting as an electrophilic directing group. Three classes of chiral indenes/indenones have been effectively constructed, depending on the nature of the substrates. The coupling system features mild reaction conditions, excellent enantioselectivity

  本文报道了由手性铑 (III) 配合物催化的芳基硝酮与不同类型炔烃的不对称 [3+2] 环化，其中硝酮作为亲电子导向基团。根据底物的性质，已经有效地构建了三类手性茚/茚酮。该偶联体系具有反应条件温和、对映选择性好、原子经济性高等特点。特别是，N-苄基硝酮和不同类别的空间位阻炔烃的偶联提供了 C-C 或 C-N 转手手性五原子联芳基化合物，其具有 C 中心点手性，具有出色的对映选择性和非对映选择性（45 个实例，平均 95.6 % ee）。这些手性中心和轴以远端方式布置，并且它们通过两个不同的迁移插入构建，这些迁移插入是立体决定的并且受催化剂控制。
• Dual Role of Pyrrolidine and Cooperative Pyrrolidine/Pyrrolidinium Effect in Nitrone Formation
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acscatal.5b01726

  日期：2016.1.4

  The formation of nitrones by direct condensation between equimolecular amounts of N-substituted hydroxylamine hydrochlorides and aromatic or aliphatic aldehydes is efficiently promoted by pyrrolidine in a matter of minutes under very mild conditions in almost quantitative yields after a simple filtration through a short pad of silica gel. According to theoretical, spectroscopic, and experimental studies

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。