sodium succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate | 186305-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate
• 英文别名: succinimidyl 6-hydrazinonicotinate；HYNIC-OSu；HYNIC-NHS；2-[[[5-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-pyridinyl]hydrazono]-methyl]-benzenesulfonic acid, monosodium salt；Sodium 2-[[[5-[[(2,5-dioxo-1-pyrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-pyridinyl] hydrazono]methyl]-benzenesulfonate；sodium;2-[[[5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylpyridin-2-yl]hydrazinylidene]methyl]benzenesulfonate
• CAS: 186305-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₄O₇S*Na
• 分子量: 440.369
• InChiKey: CTUIPIOTBOKGOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有显著肿瘤摄取和改善肿瘤非靶标比值的新型 99mTc 标记的 FAPI-46 衍生物的合成和临床前评价

  摘要：

  成纤维细胞活化蛋白 （FAP） 在大多数实体瘤的成纤维细胞膜上表达，已成为肿瘤诊断和治疗的重要靶点。然而，先前报道的 99mTc 标记的 FAPI-04 复合物具有很高的血液摄取量，限制了它们在临床上的使用。在这项工作中，制备并评估了 6 种具有不同接头 （不同氨基酸、肽或聚乙二醇） 的 99mTc 标记的 FAPI-46 衍生物。它们具有良好的体外稳定性、亲水性和对 FAP 的良好特异性。生物分布和 MicroSPECT 图像显示，它们对 FAP 的特异性肿瘤摄取均较高，且血摄取显著降低。其中，[99mTc]Tc-6-1 表现出最高的靶标与非靶标比 （肿瘤/血液： 6.06 ± 1.19;肿瘤/肌肉： 10.26 ± 0.44） 和良好的肿瘤摄取 （16.15 ± 0.83%ID/g），对 FAP 也具有显著的高亲和力，体内稳定性和安全性好。因此，[99mTc]Tc-6-1 作为 FAP

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00031
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 sodium succinimidyl 6-(2-(2-sulfonatobenzaldehyde)hydrazono)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的 99mTc 标记 FAP 抑制剂的合成和评价，用于肿瘤中成纤维细胞活化蛋白的成像

  摘要：

  成纤维细胞活化蛋白 (FAP) 是肿瘤诊断和治疗的潜在靶点，因为它在大多数实体瘤基质中的癌症相关成纤维细胞 (CAF) 上选择性表达。设计并合成了两种 FAP 抑制剂 (FAPI) 衍生的配体（L1 和 L2），它们含有不同长度的D Pro-Gly (PG) 重复单元作为接头，对 FAP 具有高亲和力。获得了两种稳定的亲水性99m Tc 标记复合物（[ 99m Tc]Tc-L1 和 [ 99m Tc]Tc-L2）。体外细胞研究表明，摄取机制与 FAP 摄取相关，[ 99m Tc]Tc-L1 显示出更高的细胞摄取和与 FAP 的特异性结合。纳摩尔K d[ 99m Tc]Tc-L1的值表明其对 FAP 的目标亲和力非常高。为 U87MG 肿瘤小鼠获得的生物分布和 microSPECT/CT 图像显示，[ 99m Tc]Tc-L1 具有高肿瘤摄取，对 FAP 具有特异性和高肿瘤与非目标比率。[ 99m

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02062

文献信息

• Simultaneous dual isotope imaging of cardiac perfusion and cardiac inflammation
  申请人：——

  公开号：US20030003049A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention provides novel diagnostic compositions comprising a radiolabeled LTB4 binding agent and a radiolabeled perfusion imaging agent, diagnostic kits comprising such compositions, and methods of concurrent imaging in a mammal comprising administering a radiolabeled LTB4 binding agent and a radiolabeled perfusion imaging agent, and concurrently detecting the radiolabeled LTB4 binding agent bound at the LTB4 receptor and the radiolabeled perfusion imaging agent.

  本发明提供了包括放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂的新型诊断组合物，包括这种组合物的诊断试剂盒，以及在哺乳动物中进行同时成像的方法，包括给予放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂，并同时检测结合在LTB4受体上的放射标记的LTB4结合剂和放射标记的灌注成像剂。
• Chelants and macrocyclic metal complex radiopharmaceuticals thereof
  申请人：Liu Shuang

  公开号：US20050010038A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Chelants and macrocyclic metal complexes thereof, methods of preparing the chelants and macrocyclic metal complexes, and radiopharmaceutical compositions comprising the macrocyclic metal complexes are disclosed. Methods of using the macrocyclic metal complexes as radiopharmaceuticals for the diagnosis of cardiovascular disorders, infectious diseases and cancer are also disclosed. Chelants as bifunctional chelators (BFCs) for the radiolabeling of target-specific biomolecules, such as proteins, peptides, peptidomimetics, non-peptide receptor ligands, enzyme inhibitors, and enzyme substrates are disclosed. Methods of using macrocyclic metal complexes containing the chelant-biomolecule conjugates as target-specific diagnostic radiopharmaceuticals that selectively localize at sites of disease and allow an image to be obtained of the loci using gamma scintigraphy are disclosed. Methods of use of the radiopharmaceuticals as imaging agents for the diagnosis of cardiovascular disorders, such as thromboembolic disease or atherosclerosis, infectious disease and cancer are further disclosed.

  螯合剂及其大环金属配合物，制备螯合剂和大环金属配合物的方法，以及包括大环金属配合物的放射性药物组合物被揭示。还揭示了将大环金属配合物用作用于诊断心血管疾病、传染病和癌症的放射性药物的方法。揭示了作为靶向特定生物分子（如蛋白质、肽、肽类似物、非肽受体配体、酶抑制剂和酶底物）的放射标记的双功能螯合剂（BFCs）的螯合剂。揭示了使用含有螯合剂-生物分子共轭物的大环金属配合物作为靶向特定诊断放射性药物的方法，这些药物选择性地定位于疾病部位，并允许使用伽马闪烁术获得部位的图像。进一步揭示了将放射性药物用作心血管疾病（如血栓栓塞病或动脉粥样硬化）、传染病和癌症的诊断成像剂的方法。
• Radiopharmaceuticals for imaging infection and inflammation
  申请人：——

  公开号：US20030124053A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention provides novel radiopharmaceuticals useful for the diagnosis of infection and inflammation, reagents and kits useful for preparing the radiopharmaceuticals, methods of imaging sites of infection and/or inflammation in a patient, and methods of diagnosing diseases associated with infection or inflammation in patients in need of such diagnosis. The radiopharmaceuticals bind in vivo to the leukotriene B4 (LTB4) receptor on the surface of leukocytes which accumulate at the site of infection and inflammation. The reagents provided by this invention are also useful for the treatment of diseases associated with infection and inflammation.

  本发明提供了用于诊断感染和炎症的新型放射性药物，用于制备这些放射性药物的试剂和工具包，用于在患者体内成像感染和/或炎症部位的方法，以及用于诊断需要此类诊断的患者中与感染或炎症相关的疾病的方法。这些放射性药物在体内与在感染和炎症部位聚集的白细胞表面的白三烯B4（LTB4）受体结合。本发明提供的试剂还可用于治疗与感染和炎症相关的疾病。
• LTB4 antagonists and radiopharmaceuticals for imaging infection and inflammation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1293214A3

  公开（公告）日：2003-03-26

  The present invention provides novel radiopharmaceutials useful for the diagnosis of infection and inflammation, reagents and kits useful for preparing the radiopharmaceuticals, methods of imaging sites of infection and/or inflammation in a patient, and methods of diagnosing diseases associated with infection or inflammation in patients in need of such diagnosis. The radiopharmaceuticals bind in vivo to the leukotriene B4 (LTB4) receptor on the surface of leukocytes which accumulate at the site of infection and inflammation. The reagents provided by this invention are also useful for the treatment of diseases associated with infection and inflammation.

  本发明提供了用于诊断感染和炎症的新型放射性药物，用于制备放射性药物的试剂和试剂盒，用于在患者体内成像感染和/或炎症部位的方法，以及用于诊断需要此类诊断的患者中与感染或炎症相关的疾病的方法。这些放射性药物在体内与在感染和炎症部位积聚的白细胞表面的白三烯B4（LTB4）受体结合。本发明提供的试剂还可用于治疗与感染和炎症相关的疾病。
• Spect Radionuclide-labeled Trimeric Cycle RGD Peptide, Preparation Method Thereof and Imaging Method Thereof
  申请人：Bailing Cloud Biomedical Technologies Innovation

  公开号：US20160235871A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure is related to a chemical structure, a preparation and an imaging method of a tumor imaging tracer, especially to a SPECT radionuclide-labeled trimeric cyclic RGD peptide: 99m Tc-4P-RGD 3 , which functions as a ligand to be combined with integrin α v β 3 receptor in tumor for tumor imaging. The preparation includes linking HYNIC-OSu with 4P-RGD 3 to form HYNIC-4P-RGD 3 and then chelating HYNIC with 99m Tc to create 99m Tc-4P-RGD 3 . Animal biodistribution and imaging experiments reveal higher uptake in tumor and lower uptake in normal organs, therefore the disclosure can improve image quality, Through animal metabolic experiments, the original form of 99m Tc-4P-RGD 3 can be still excreted without the evidence of further metabolites in urine and feces. According to the disclosure, the tumor imaging tracer 99m Tc-4P-RGD; combined with the integrin α v β 3 solves the issue of high background uptake in normal organs, such that radio-labeled SPECT imaging tracers are more suitable for animal whole-body tumor evaluation.

  该披露涉及化学结构、制备和肿瘤显像示踪剂的成像方法，特别是一种SPECT放射性同位素标记的三聚循环RGD肽：99mTc-4P-RGD3，其作为配体与肿瘤中的整合素αvβ3受体结合用于肿瘤显像。该制备包括将HYNIC-OSu与4P-RGD3连接形成HYNIC-4P-RGD3，然后螯合HYNIC与99mTc形成99mTc-4P-RGD3。动物生物分布和成像实验证实在肿瘤中摄取更高，在正常器官中摄取较低，因此该披露可以提高图像质量。通过动物代谢实验，原始形式的99mTc-4P-RGD3仍可在尿液和粪便中排泄，没有进一步代谢物的证据。根据该披露，肿瘤显像示踪剂99mTc-4P-RGD3与整合素αvβ3结合解决了正常器官中高背景摄取的问题，使放射性标记的SPECT成像示踪剂更适合用于动物全身肿瘤评估。