(1S,4S)-1-azido-4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 195388-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4S)-1-azido-4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: (1S,4S)-1-azido-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 195388-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₃
• 分子量: 318.205
• InChiKey: BZXFWGVELNPVDR-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-azido-4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  General Strategy toward the Tetrahydronaphthalene Skeleton. An Expedient Total Synthesis of Sertraline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971115x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydro-naphthalene 在 Crabtree catalyst 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,4S)-1-azido-4-(3,4-dichloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  General Strategy toward the Tetrahydronaphthalene Skeleton. An Expedient Total Synthesis of Sertraline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971115x

文献信息

• Selective functionalization of 1,2-dihydronaphthalenols leads to a concise, stereoselective synthesis of sertraline
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00456-1

  日期：1999.7

  Asymmetric reductive ring opening of oxabenzonorbornadiene provides dihydronaphthalenols in high ee and good yield. Functionality present in this system can be used to elaborate the core towards a number of targets. As an illustration, a concise stereoselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• General Strategy toward the Tetrahydronaphthalene Skeleton. An Expedient Total Synthesis of Sertraline
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo971115x

  日期：1997.8.1