phenylcarbamidophosphoric acid dichloride | 4797-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcarbamidophosphoric acid dichloride
• 英文别名: N-phenylureidophosphoryl dichloride；N-Dichlorphosphonyl-N'-phenyl-harnstoff；phenylcarbamoyl-amidophosphoryl chloride；1-Dichlorophosphoryl-3-phenylurea
• CAS: 4797-10-8
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 253.025
• InChiKey: DTLGXXSRHLEMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcarbamidophosphoric acid dichloride 在 sodium methylate 作用下， 生成 phenylcarbamoyl-amidophosphoric acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kirsanow; Lewtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2285,2287;engl.Ausg.S.2555,2557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸膦酰二氯 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylcarbamidophosphoric acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N?-[6-methyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinino(5,4-b)pyridine-2-yl]ureas的合成及抗菌活性

  摘要：

  N-取代的 N'-[6-methyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinino(5,4,-b)pyridine-2-yl]ureas 已通过等摩尔量的各种 carbamidophosphoric 氯化物的缩合完成酸 (3) 与 3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲醇（二甲基吡啶二醇）（4），在三乙胺存在下，在干燥的甲苯-四氢呋喃（1:1）混合物中，45-50°C。它们的结构是通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR 和 31P NMR 光谱数据确定的。还评估了它们的抗真菌和抗菌活性。大多数这些化合物在试验中表现出中等的抗微生物活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:509–512, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.10181

文献信息

• Synthesis, crystal structure, biological evaluation, electronic aspects of hydrogen bonds, and QSAR studies of some new N-(substituted phenylurea) diazaphosphore derivatives as anticancer agents
  作者：Niloufar Dorosti、Bahram Delfan、Khodayar Gholivand、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi

  DOI：10.1007/s00044-016-1527-9

  日期：2016.4

  A new series of 2-[N-(R-phenylureido)]-1,3,2-diazaphosphore-2-oxide derivatives (R = CH3, F, NO2, CN) were synthesized and characterized by 31P, 1H, 13C NMR and FT-IR spectral techniques. All the compounds were evaluated for their antibacterial activity against some Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria, as well as for their cytotoxic effects on MCF-7, MDA-MB-231, PC-3, HeLa, and K562 human

  合成了一系列新的2- [ N-（R-苯基脲基）]-1,3,2-二氮杂磷-2-氧化物衍生物（R  = CH 3，F，NO 2，CN），并通过31 P，1表征H，13 C NMR和FT-IR光谱技术。评估了所有化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌的抗菌活性，以及​​它们对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3，HeLa和K562人细胞的细胞毒性作用线。体外活性结果显示六元二氮杂环在两种测定中均具有重要作用，并且对间甲基和邻位甲基邻苯二甲酸酯具有较高的作用芳香环上的氟取代基分别对抗所研究的人类细胞系和枯草芽孢杆菌细菌。为了了解合成化合物的抗癌活性与理化性质之间的关系，进行了QSAR研究。此外，研究了化合物15的晶体结构，发现标题衍生物由固态的两个对称独立分子组成，其反构型为C ＝ O对P ＝ O。进行了NBO和AIM分析，以研究晶体团簇氢键的电子方面，这在生化系统中起着极其重要的作用。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new<i>N</i>-(substituted phenyl)-<i>N</i>′-[2,3-dihydro-2-oxido-3-(4′-fluorophenyl)-1<i>H</i>-(1,3,2)benzoxazaphosphorin 2-yl]ureas
  作者：P. Haranath、V. Sreedhar Kumar、C. Suresh Reddy、C. Naga Raju、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570440214

  日期：2007.3

  Substituted benzoxazaphosphorin 2-yl ureas were synthesized by reacting 2-(4-fluoro-phenylamino)-methylphenol (4) with different carbamidophosphoric acid dichlorides (3) in the presence of triethylamine in dry toluene at 45-50 °C and characterized by spectral data. These compounds were found to possess good antimicrobial activity.

  在三乙胺存在下，在无水甲苯中于45-50°C下，使2-（4-氟-苯基氨基）-甲基苯酚（4）与不同的氨基脲基磷酸二氯化物（3）反应，合成了取代的苯并氮杂磷酰-2-基脲。数据。发现这些化合物具有良好的抗微生物活性。
• SYNTHESIS OF N-(SUBSTITUTED)-N'-[5,5'-BIS(BROMOMETHYL)-2-OXIDO-1,3,2-DIOXAPHOSPHORINANE-2YL] UREAS
  作者：M.F.Stephen Babu、Y.B. Kiran、K. Ananda Kumar、C. Devendranath Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.347

  日期：2005.1

  A b s t r a c t : Synthesis of A'-(Substituted)-jV-[5,5'bis(bromomethyl)-2-oxido-l,3,2-dioxaphosphormane-2yl] ureas has been accomplished by condensation of equimolar quantities of chlorides of various carbamidophosphoric acids 3 -with 2,2'-bis(bromomethyl)l,3-propanediol 4 in the presence of triethylamine in dry tetrahydrofuran at 30-40°C. Their structures were established by elemental analyses, IR

  摘要： A'-(取代的)-jV-[5,5'双(溴甲基)-2-氧化-1,3,2-二氧磷烷-2基]脲的合成是通过等摩尔量的氯化物缩合完成的在三乙胺的存在下，在干燥的四氢呋喃中，在 30-40°C 下，各种氨基磷酸 3 - 与 2,2'-双（溴甲基）1,3-丙二醇 4。它们的结构是通过元素分析、IR、H、C、PNMR 和质谱数据确定的。
• Novel ammonium phosphinates containing peptide moiety: Synthesis, structure, and in vitro antimicrobial activity
  作者：Khodayar Gholivand、Niloufar Dorosti

  DOI：10.2478/s11696-012-0177-8

  日期：2012.1.1

  Five new ammonium phosphinates with formula [XC6H4NHC(O)NHP(O)YO]−[H2Y]+ (Y = N(CH3)(CH2C6H5), X = H (IV), CH3 (V), NO2 (VI); Y = NH(CH2C6H5), X = H (VII), NO2 (VIII)) were synthesised by the reaction of N-arylureidophoshoryl dichlorides with N-methylbenzylamine or benzylamine in the presence of an excess amount of the corresponding amine. All new compounds were characterised by NMR and IR spectral data and elemental analysis. Their antimicrobial activity was tested against some Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi. Compounds IV and VIII exhibited moderate activity in vitro against Bacillus subtilis. In addition, compound VIII moderately inhibited Pseudomonas aeruginosa. The crystal structure of benzylmethylammonium(3-phenylureido)(benzylmethylamino)phosphinate (IV) was also determined. This compound crystallises in the orthorhombic system.

  摘要：通过在相应胺的过量存在下，将N-芳基脲基磷酰二氯化物与N-甲基苄胺或苄胺反应，合成了五种新的氨基膦酸铵，其化学式为[XC6H4NHC(O)NHP(O)YO]−[H2Y]+（Y = N(CH3)(CH2C6H5), X = H (IV), CH3 (V), NO2 (VI); Y = NH(CH2C6H5), X = H (VII), NO2 (VIII)）。所有新化合物均通过核磁共振和红外光谱数据以及元素分析进行了表征。它们的抗微生物活性被测试对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌。化合物IV和VIII在体外对枯草杆菌表现出中等活性。此外，化合物VIII适度抑制铜绿假单胞菌。本文还确定了苄基甲基铵（3-苯基脲基）（苄基甲基氨基）膦酸盐（IV）的晶体结构。该化合物在正交晶系中结晶。
• N-phosphinyl ureas: Synthesis, characterization, X-ray structure, and in vitro evaluation of antitumor activity
  作者：Khodayar Gholivand、Nilufar Dorosti、Fatemeh Ghaziany、Manouchehr Mirshahi、Sina Sarikhani

  DOI：10.1002/hc.20754

  日期：——

  analysis. The three-dimensional structure of5b has been determined by X-ray crystallography. The crystal structure revealed the existence of four independent molecules. All structures form two chains with different arrangements and connect to each other via hydrogen bonds to produce two-dimensional polymeric chains. The cytotoxicity of cyclophosphamide (a standard antitumor compound) and its nine analogues

  合成了一系列新的 N-膦酰脲 5b、6a-7c，并通过 1H、13C、31P NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。5b 的三维结构已通过 X 射线晶体学确定。晶体结构揭示了四个独立分子的存在。所有结构形成两条排列不同的链，并通过氢键相互连接以产生二维聚合物链。环磷酰胺（一种标准抗肿瘤化合物）及其九种类似物的细胞毒性，分子式为 R1C6H4 NHC(O)NHP(O)XCH2C(R2)2 CH2Y(X = Y = NH, R2 = CH3, R1 = H (5a), CH3 (5b), NO2 (5c), X = O, Y = NH, R2 = H, R1 = H (6a, CH3 (6b), NO2 (6c), and X = Y = O, R2 = CH3, R1 = H (7a)、CH3 (7b)、NO2 (7c)) 以及苯基尿素针对三种人类肿瘤细胞系 K562、MDA-MB-231