2-naphthyltriethoxysilane | 17995-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy(naphthalen-2-yl)silane
• CAS: 17995-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: UYCSMKDCDZVBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyltriethoxysilane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 potassium fluoride 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 反应 25.0h， 以88%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Transformation of Organosilanes to Nitriles with DMF and Ammonium Iodide

  摘要：

  Cyanation of aryl-, diaryldimethyl-, and styrylsilanes was developed for the first time under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as the combined source of nitrogen and carbon atom of the introduced cyano unit, respectively. The reaction was observed to proceed in a two-step process: initial conversion of organosilanes to their iodo intermediates and then cyanation. This method has a broad substrate scope with high functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol400659p
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 2-溴萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-naphthyltriethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Pd的百万分之几的Hiyama交叉偶联反应：乙二醇溶剂中高活性螺硅酸盐的原位形成。

  摘要：

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201901155

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes
  作者：Qian Zhang、Kenshiro Hitoshio、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000562

  日期：2020.7.15

  fluoride that serves as a base as well as an essential activator enabled a copper‐catalyzed C–N‐bond‐forming reaction between simple alkoxyarylsilanes and N‐benzoyloxyamines. This method allows the amination of simple arylsilanes bearing two or three alkoxy groups on the silicon atom.

  化学计算量的氟化银既可以作为碱，又可以作为必需的活化剂，可以使简单的烷氧基芳基硅烷与N-苯甲酰氧基胺之间进行铜催化的C-N键形成反应。该方法允许胺化在硅原子上带有两个或三个烷氧基的简单芳基硅烷。
• AgF‐Mediated Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes with Azodicarboxylates
  作者：Qian Zhang、Shijun Deng、Dong Li、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202101345

  日期：2022.3

  Silver fluoride allows the reaction between aryltriethoxysilanes and azodicarboxylates to provide aryl hydrazines via the intermediacy of arylsilvers.

  氟化银允许芳基三乙氧基硅烷和偶氮二羧酸盐之间的反应，通过芳基银的中间体提供芳基肼。
• A facile and efficient synthesis of aryltriethoxysilanes via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu、Kuo-Wei Tsao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.078

  日期：2006.9

  A series of aryltriethoxysilanes was synthesized from the reaction mixture of aryl bromide, Mg powder, 1,2-dibromoethane and tetraethyl orthosilicate in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier-type reaction provides a simple and efficient method for preparation of aryltriethoxysilanes. The Hiyama cross-coupling reaction of phenyltriethoxysilane with bromobenzene was investigated under different

  在超声波作用下，由芳基溴化物，Mg粉末，1,2-二溴乙烷和原硅酸四乙酯在THF中的反应混合物合成了一系列芳基三乙氧基硅烷。声化学Barbier型反应为制备芳基三乙氧基硅烷提供了一种简单而有效的方法。在不同的钯催化剂下，研究了苯基三乙氧基硅烷与溴苯的Hiyama交叉偶联反应，发现Pd（PhCN）2 Cl 2是最佳选择。