2-(isopropyl(phenyl)amino)ethanol | 25012-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(isopropyl(phenyl)amino)ethanol
• 英文别名: 2-(N-propan-2-ylanilino)ethanol
• CAS: 25012-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD15208599
• 分子量: 179.262
• InChiKey: HVSUEAYSRNFJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropyl(phenyl)amino)ethanol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-(2-(isopropyl(phenyl)amino)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  ROS-Activated Compounds as Selective Anti-Cancer Therapeutics

  摘要：

  根据以下的公式I提供了化合物：公式I化合物在存在活性氧气体（ROS）的情况下被激活，因此对于与增加ROS相关的癌症是选择性的抗癌治疗药物。还提供了用于治疗与增加ROS相关的癌症的方法和药物组合物。

  公开号：

  US20130230542A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-N-isopropylaniline 在 水 作用下， 生成 2-(isopropyl(phenyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氯乙酰苯胺除草剂亲核取代反应的动力学和机理：α-取代作用的研究。

  摘要：

  α-氯代乙酰苯胺除草剂与强亲核体发生取代反应的难易程度以及对弱亲核体的拒服性与它们的除草特性和环境化学密切相关。在这项研究中，我们研究了水溶液中丙草胺和甲草胺的亲核取代反应的动力学和机理。通过包括具有修饰的α取代基的几种丙草胺的结构上相关的类似物，检查了α-酰胺基团所起的作用。反应的整体二级性质，负DeltaS（双匕首）值，离子强度对反应性的弱影响，结构反应性趋势共同支持分子间的S（N）2机理，而不是丙氯的α-氯代乙酰苯胺以及α-氯代硫代乙酰苯胺类似物的分子内反应。相反，α-亚甲基类似物表现出动力学和盐效应，与苯胺氮的邻氨基苯甲酸酯辅助相一致。可以推断出与α-苯胺取代基的电子相互作用，而不是与邻近基团的参与，可以控制α-氯乙酰苯胺对亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1021/jf030290d

文献信息

• Transition Metal-Catalysed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion for Pyrrolidine Formation by Decomposition of α-Diazoesters
  作者：Daniel Solé、Arianna Amenta、Francesco Mariani、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201700840

  日期：2017.10.25

  and Ru(II)‐catalysed C(sp3)−H insertions differs considerably from that typically proposed for the Rh(II)‐catalysed transformation. Whereas the Pd(0)‐catalysed reaction involves a Pd‐mediated 1,5‐H migration from the C(sp3)−H bond to the carbenoid carbon atom leading to the formal oxidation of the transition metal, a Ru(II)‐promoted Mannich type reaction involving a zwitterionic intermediate seems to

  在过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内类碳氢化合物CH插入导致吡咯烷的过程中，已经探索了基于Pd，Rh（II）和Ru（II）的催化剂的使用。尽管反应的结果高度依赖于底物，但通常可以通过适当的催化剂选择来控制该过程对吡咯烷的化学选择性。在促进邻位取代苯胺的C（sp 3）-H插入过程中，Pd（0）-催化剂与[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2一样有效。相反，对于带有间位和对位的苯胺Rh（II）催化剂可提供最佳的化学选择性和反应产率。另一方面，[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2是N-苄基-N-苯基与N，N-二苄基α-重氮酸酯插入反应的最有效催化剂，而C（sp 3仅通过[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2可以促进N-苄基磺酰胺底物的）-H插入。根据密度泛函理论（DFT）计算，Pd（0）和Ru（II）催化的C（sp3）-H插入与Rh（II）催化的转化通常建议的有很大不同。Pd（0）催化的反应涉及Pd介导的1
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• Ru‐Catalyzed Switchable <i>N</i> ‐Hydroxyethylation and <i>N</i> ‐Acetonylation with Crude Glycerol
  作者：Zhuo Xin、Le Jia、Yuxing Huang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201903151

  日期：2020.4.21

  Highly efficient Ru-catalyzed selective C-C or C-O bond cleavage of polyols (e.g., crude glycerol) for N-hydroxyethylation or N-acetonylation of amines was achieved through the hydrogen-borrowing approach. A variety of amines were transformed to the desired amino alcohols/ketones in moderate-to-excellent yields, opening up new avenues for generation of oxygenated pharmaceuticals and fine chemicals

  通过氢借入方法实现了多元醇（例如粗甘油）对胺的N-羟乙基化或N-乙酰化的高效Ru催化选择性CC或CO键裂解。各种胺以中等至优异的产率转化为所需的氨基醇/酮，为从可再生原料生产含氧药物和精细化学品开辟了新途径。使用含有双膦/噻吩基甲胺配体的新型氧化还原活性催化剂可使该氢借用体系在碱性和酸性条件下选择性地操作。
• ROS-activated compounds as selective anti-cancer therapeutics
  申请人：University of Cincinnati

  公开号：US09394233B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of reactive oxygen species (ROS) and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated ROS. Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  提供的化合物符合以下公式I：公式I化合物在反应性氧化物种（ROS）存在下被激活，因此是选择性的抗癌治疗药物，用于与增高ROS相关的癌症。同时提供了治疗与增加ROS相关的癌症的方法和制药组合物。
• N,N-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1099692B1

  公开（公告）日：2006-05-03