5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 54030-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6-Diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(1H)-one；4,5-diamino-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 54030-57-8
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• mdl: MFCD00160485
• 分子量: 172.211
• InChiKey: SJSPIVYHDWWPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (decomp)
• 沸点：
  280.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 3-allyl-2-(methylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of several 6-(Methylene-carbomethoxy)pteridine-4,7(3<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones
  作者：S. Molina、J. Cobo、A. Sánchez、M. Nogueras、E. De Clercq

  DOI：10.1002/jhet.5570360216

  日期：1999.3

  in this paper. 6-Amino-5-(E)(1′,2′-dicarbomethoxyvinyl)aminopyrimidines, 2, and 6-(methylenecarbomethoxy)pteridinones, 3, have been obtained as main the products, which can be explained on the basis of a Michael addition on pyrimidine derivatives, and cyclization. Those compounds were evaluated for their in vitro antiviral activity.

  本文讨论了5,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-one衍生物1a-h与乙炔二羧酸二甲酯的反应。已经获得了6-氨基-5-（E）（1'，2'-二甲氧基甲氧基乙烯基）氨基嘧啶2和6-（亚甲基羰基甲氧基）蝶啶酮3作为主要产物，这可以根据迈克尔（Michael）的解释进行。加成嘧啶衍生物，并环化。评估这些化合物的体外抗病毒活性。
• Facile preparation of 9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate.
  作者：Manuel Melguizo、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low、R. Alan Howie、Graciela Andrei、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89358-3

  日期：1994.1

  A facile novel procedure to obtain (±)-6,8-diethoxycarbonyl-6-methyl-9-H-pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepines from 4,5-diaminopyrimidines and ethyl pyruvate is described. The structure of pyrimido [4,5-b] [1,4] diazepine derivatives for the products of this reaction was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The procedure proved to be of wide scope with reference to the substituent of

  描述了一种从4,5-二氨基嘧啶和丙酮酸乙酯获得（±）-6,8-二乙氧基羰基-6-甲基-9- H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂pine的简便新方法。通过单晶X射线衍射分析确认了该反应产物的嘧啶基[4，5- b ] [1，4]二氮杂苯衍生物的结构。相对于起始嘧啶的取代基，该方法被证明具有广泛的应用范围。介绍了使用几种新合成的化合物作为抗癌剂和抗病毒剂进行的生物学测试结果。
• New chalcone-sulfonamide hybrids exhibiting anticancer and antituberculosis activity
  作者：Lina Fernanda Castaño、Viviana Cuartas、Anthony Bernal、Alberto Insuasty、Juan Guzman、Oscar Vidal、Vivian Rubio、Gloria Puerto、Pavol Lukáč、Vladimir Vimberg、Gabriela Balíková-Novtoná、Luca Vannucci、Jiri Janata、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.013

  日期：2019.8

  interestingly they were devoid of antibacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Staphylococcus aureus. These antituberculosis hits showed however low selectivity, being equally inhibitory to M. tuberculosis and mammalian T3T cells. The chalcone-sulfonamide hybrids 8a-f and 9a-f resulted to be appealing cytotoxic agents with significant antituberculosis activity.

  通过氨（3）和氨基嘧啶酮（4）及其磺酰氯衍生物2的N-磺化反应合成了由4-甲氧基苯乙酮1衍生的新的磺胺5/6。磺酰胺5和6用作两个新的查耳酮8a-f和9a-f的前体，它们是通过Claisen-Schmidt与芳香族醛7a-f缩合获得的。化合物5/6，图8a-d ，8F，图9a-d ，和9F由美国国家癌症研究所（NCI）以10μM的浓度对60种不同的人类癌细胞系进行了筛选（一次剂量试验）。Chalcones 8b和9b满足预定的阈值抑制标准，并被选择用于五种不同浓度（100、10、1.0、0.1和0.01μM）的筛选。化合物8b的GI 50值范围从0.57至12.4μM，在几乎所有情况下均观察到细胞毒性作用，特别是对GI 50分别 为0.57和1.28μM的白血病K-562细胞和黑色素瘤LOX IMVI细胞。此外，针对结核分枝杆菌筛选了所有化合物H37Rv，查耳酮8a-c和9a-c最活跃，显
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。