3-(3-(2-methoxy-5-methylphenyl)ureido)-2-methylpropanoic acid | 1270915-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2-methoxy-5-methylphenyl)ureido)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methoxy-5-methylphenyl)carbamoylamino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1270915-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: RPMBIQCLMCNHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基异丁酸 、 2-甲氧基-5-甲基苯基异氰酸酯 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-(3-(2-methoxy-5-methylphenyl)ureido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Gemfibrozil Chiral Analogues as Potential PPARα Agonists

  摘要：

  我们合成了两个系列的吉非罗齐手性类似物，并评估了它们对属于转录因子家族的 PPARα 受体的激动活性。本文介绍了一种合成脲基和硫脲基纤维素的简单方法。与吉非罗齐相比，通过转录激活试验评估了它们与 PPARα 受体相互作用的能力，目的是获得新的降血脂化合物。在吉非罗齐羧基的α-位上有一个甲基和一个乙基的化合物显示出对受体转录活性的良好提高，它们激活受体的能力似乎受到立体化学和手性中心取代基大小的影响。脲基和硫脲基化合物没有诱导 PPARα 的活性。

  DOI：

  10.2174/157018011794183761

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Gemfibrozil Chiral Analogues as Potential PPARα Agonists
  作者：Barbara De Filippis、Letizia Giampietro、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Marialuigia Fantacuzzi、Cristina Maccallini、Michele Petruzzelli、Rosa Amoroso

  DOI：10.2174/157018011794183761

  日期：2011.2.1

  Two series of gemfibrozil chiral analogues were synthesized and evaluated for their agonistic activity on PPARα receptor, belonging to the transcription factor family. A simple method to synthesize ureidic and thioureidic fibrates is described. Their ability to interact with the PPARα receptor was evaluated by a transactivation assay in comparison with gemfibrozil, with the aim of obtaining new hypolipidemic compounds. Compounds characterized by a methyl and an ethyl group in α-position to the carboxylic group of gemfibrozil showed a good increase of the transcriptional activity of the receptor, and their capability to activate the receptor seems to be effected by the stereochemistry and the size of the substituent on chiral center. The ureidic and thioureidic compounds did not induce PPARα activity.

  我们合成了两个系列的吉非罗齐手性类似物，并评估了它们对属于转录因子家族的 PPARα 受体的激动活性。本文介绍了一种合成脲基和硫脲基纤维素的简单方法。与吉非罗齐相比，通过转录激活试验评估了它们与 PPARα 受体相互作用的能力，目的是获得新的降血脂化合物。在吉非罗齐羧基的α-位上有一个甲基和一个乙基的化合物显示出对受体转录活性的良好提高，它们激活受体的能力似乎受到立体化学和手性中心取代基大小的影响。脲基和硫脲基化合物没有诱导 PPARα 的活性。