(3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-2-benzopyran-4(3H)-one | 391929-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,8aS)-3-phenylmethoxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-4-one
• CAS: 391929-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WPLBWQQXIRXCKV-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-2-benzopyran-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3S,4R,4aR,6R,7S,8aS)-3-benzyloxy-6,7-epoxy-4-hydroxyperhydro-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮的狄尔斯-阿尔德加合物反应生成稠合的多环化合物

  摘要：

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.4h， 生成 (3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮的合成。它们在Diels-Alder环加成中用作亲双烯体。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二

  DOI：

  10.1021/jo0106896

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2-Alkoxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones. Their Use as Dienophiles in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Christian A. Iriarte Capaccio、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo0106896

  日期：2001.12.1

  cycloadducts 9a-c and 10a were respectively obtained with good diastereofacial selectivity (>80%). Optimized Lewis acid promoted cycloadditions led to 9a-d and 10a,c in higher yields (approximately 80%) and with higher diastereoselectivities (>94%). The major products were formed by approach of the dienes from the less hindered face of the dihydropyranones, and the minor products (such as 11a) were formed

  通过氯化锡（IV）促进的糖基化和2-乙酰氧基-3,4-二-的重排，一步合成了光学活性的2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（4a-d）。由D-木糖（1）制备的O-乙酰基-D-木糖醛（3）。通过将二氢吡喃酮4a和4b化学转化为已知的烷基戊吡喃糖苷（分别为7a和7b）来确定C-2处新立体中心的绝对构型。同样，从使用手性位移试剂的（1）H NMR实验中，确定了4a（> 86％）和4b（> 77％）的对映体过量。通过3与手性2-辛醇（分别为R和S）反应获得对映体纯的4c和4d。二氢吡喃酮4a-d在与2，3-二甲基丁二烯和丁二烯的Diels-Alder环加成中用作亲二烯体。在热条件下 仅以良好的非对面选择性（＞ 80％）分别获得中等产率（约50％）的环加合物9a-c和10a。优化的路易斯酸促进的环加成反应导致9a-d和10a，c的产率更高（约80％），非对映选择性更高（> 94％）。主要产物是由二
• Reactions of Diels–Alder adducts of a sugar-derived dihydropyranone leading to fused polycyclic compounds
  作者：Christian A. Iriarte Capaccio、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2004.01.008

  日期：2004.4

  having three or four fused rings. Reduction of the carbonyl group of the butadiene adduct (2) took place with low facial selectivity affording the alcohols 5 and 6 in 1:1.4 ratio. In contrast, a higher diastereoselection was observed for the reduction of the carbonyl of the cyclopentadiene adducts 3 and 4 to give the endo alcohols 10 and 13, respectively. The epoxidation of 6 showed low facial selectivity

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。