potassium 5-methyl-2-nitrobenzoate | 59639-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 5-methyl-2-nitrobenzoate
• 英文别名: Potassium;5-methyl-2-nitrobenzoate；potassium;5-methyl-2-nitrobenzoate
• CAS: 59639-92-8
• 化学式: C₈H₆NO₄*K
• 分子量: 219.238
• InChiKey: VAUSTQFAFZDWMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 5-methyl-2-nitrobenzoate 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 C₆H₄P(C₆H₅)2C₄N₂H₂N(CH₂)4 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-chloro-5’-methyl-2’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  桥联氨基嘧啶基膦的双金属Cu / Pd催化剂在中温下的脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500769
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到potassium 5-methyl-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯与芳族羧酸盐的低温脱羧交叉偶联

  摘要：

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。

  DOI：

  10.1002/chem.200903319

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Decarboxylative Etherification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/ja304539j

  日期：2012.6.20

  Decarboxylative Chan-Evans-Lam-type couplings are presented as a new strategy for the regiospecific construction of diaryl and alkyl aryl ethers starting from easily available aromatic carboxylic acids. They allow converting various aromatic carboxylate salts into the corresponding aryl ethers by reaction with alkyl orthosilicates or aryl borates, under aerobic conditions in the presence of silver

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。