1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfanyl)methyl>benzene | 226412-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfanyl)methyl>benzene
• 英文别名: (chloromethyl)-4-[(octylsulfanyl)methyl]benzene；1-(chloromethyl)-4-[(n-octylsulfanyl)methyl]benzene；p-(Octylthiomethyl)benzyl chloride；1-(chloromethyl)-4-(octylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 226412-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₅ClS
• 分子量: 284.894
• InChiKey: IJOJDDMWCZDNLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfanyl)methyl>benzene 在 tellurium oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfinyl)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dry-spinning fibers of sulfinyl-based poly(p-phenylene vinylene) (ppv) for semi-conductive textile applications

  摘要：

  合溶解性、可加工的基于亚磺酰的聚对苯乙烯（PPV）前体被合成，并随后在干纺装置上纺制出首批基于亚磺酰的PPV纤维。1-(氯甲基)-4-[(n-辛基亚磺酰)甲基]苯的合成产率为94%，通过类似于Gilch反应的方法进行聚合。聚合后，亚磺酰基团可以从聚合物主链中热分离，以获得共轭PPV。1H NMR、13C NMR和FTIR证实了聚合物结构中包含亚磺酰和纯PPV基单元。热重分析表明，在聚合反应以及后续的热处理之前，亚磺酰基团的消失率高达60%。纺丝料以45 wt%的聚合物浓度在氯仿中从45.0到50.0克的范围制备，且在20 °C时具有约60 Pa s的零剪切粘度。纤维在张力有无的情况下及不同的喷射拉伸比（从0%到151%）进行干纺，以研究晶体结构的变化，X射线衍射图谱表明，与未加工聚合物相比，纤维中的取向得到增强。荧光共轭聚合物纤维的直径小于60微米，SEM观察显示其在150 °C的热处理前仍保持溶解性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30186e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-对二氯苄 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-(chloromethyl)-4-<(n-octylsulfanyl)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dry-spinning fibers of sulfinyl-based poly(p-phenylene vinylene) (ppv) for semi-conductive textile applications

  摘要：

  合溶解性、可加工的基于亚磺酰的聚对苯乙烯（PPV）前体被合成，并随后在干纺装置上纺制出首批基于亚磺酰的PPV纤维。1-(氯甲基)-4-[(n-辛基亚磺酰)甲基]苯的合成产率为94%，通过类似于Gilch反应的方法进行聚合。聚合后，亚磺酰基团可以从聚合物主链中热分离，以获得共轭PPV。1H NMR、13C NMR和FTIR证实了聚合物结构中包含亚磺酰和纯PPV基单元。热重分析表明，在聚合反应以及后续的热处理之前，亚磺酰基团的消失率高达60%。纺丝料以45 wt%的聚合物浓度在氯仿中从45.0到50.0克的范围制备，且在20 °C时具有约60 Pa s的零剪切粘度。纤维在张力有无的情况下及不同的喷射拉伸比（从0%到151%）进行干纺，以研究晶体结构的变化，X射线衍射图谱表明，与未加工聚合物相比，纤维中的取向得到增强。荧光共轭聚合物纤维的直径小于60微米，SEM观察显示其在150 °C的热处理前仍保持溶解性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30186e

文献信息

• Highly Selective Route for Producing Unsymmetrically Substituted Monomers toward Synthesis of Conjugated Polymers Derived from Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene)
  作者：Albert J. J. M. van Breemen、Dirk J. M. Vanderzande、Peter J. Adriaensens、Jan M. J. V. Gelan

  DOI：10.1021/jo9821022

  日期：1999.4.1

  A new convenient route for producing unsymmetrically substituted sulfinyl monomers of precursor polymers toward poly(p-phenylene vinylene) is described. Upon treating a symmetrical bissulfonium salt with a thiolate anion, an unexpected high selectivity for the monosubstituted thioethers (90%) is obtained. Optimization of the reaction conditions showed that the stoichiometry of the reactants in this

  描述了一种制备前体聚合物的不对称取代的亚磺酰基单体向聚对苯撑亚乙烯基的简便方法。用硫醇盐阴离子处理对称的双s盐时，获得了对单取代硫醚的出乎意料的高选择性（90％）。反应条件的优化表明，该反应中反应物的化学计量对于确保高选择性和防止不希望的副反应很重要。等摩尔量的试剂在环境温度下反应可获得最佳结果。提出了与这些结果一致的机理，并得到了紫外线可见光实验的支持。硫醚的选择性氧化产生亚磺酰基单体。通过使用此新路线，可以将总产量提高2倍
• Scope and Limitations of a New Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical Monomers for the Synthesis of Precursors toward Poly(arylenevinylene)s
  作者：Michael Van Der Borght、Dirk Vanderzande、Peter Adriaensens、Jan Gelan

  DOI：10.1021/jo990111k

  日期：2000.1.1

  In our laboratory a precursor route to poly(p-phenylenevinylene) derivatives is developed in which unsymmetrically substituted p-xylene derivatives, possessing a benzylic sulfinylalkyl group, are used as monomers. Because of this unsymmetry, we were forced to investigate thoroughly the synthesis of these sulfoxides, as we start from symmetric and readily accessible molecules, namely, bis(halomethyl)-p-xylene

  在我们的实验室中，开发了一种制备聚对对苯乙炔衍生物的前体路线，其中使用具有亚苄基亚磺酰基烷基的不对称取代的对二甲苯衍生物作为单体。由于这种不对称性，我们被迫彻底研究这些亚砜的合成，因为我们从对称且易于获得的分子即双（卤代甲基）-对二甲苯衍生物开始。在以前的出版物中，提出了生产这些不对称取代的亚磺酰基单体的极其有效的新途径。本文扩展了这些先前报告的结果。为了检查这种优雅路线的范围和局限性，将该新方法应用于初始工作中未包括的各种衍生物的合成。
• Discovery of an Anionic Polymerization Mechanism for High Molecular Weight PPV Derivatives via the Sulfinyl Precursor Route
  作者：Inge Cosemans、Lieve Hontis、David Van Den Berghe、Arne Palmaerts、Jimmy Wouters、Thomas J. Cleij、Laurence Lutsen、Wouter Maes、Tanja Junkers、Dirk J. M. Vanderzande

  DOI：10.1021/ma201453s

  日期：2011.10.11

  of PPV via the sulfinyl precursor route has been investigated with respect to its mechanism. When polymerized in sec-butanol, a purely radical polymerization mechanism is observed as in most precursor polymerization routes. Accordingly, an increase in the reaction temperature induced an increase in the overall yield alongside with a reduction of the average molecular weight of the polymer. Upon changing

  已经研究了通过亚磺酰基前体途径进行的PPV聚合反应的机理。在几秒钟内聚合-丁醇，在大多数前体聚合路线中观察到纯自由基聚合机理。因此，反应温度的升高引起总产率的提高，同时聚合物的平均分子量降低。在添加碱NatBuO之前改变溶液中的单体浓度，观察到分子量增加，这表明聚合比两种反应组分的混合快。当将溶剂更改为NMP时，已经建立了阴离子和自由基聚合的竞争关系，而在THF中，阴离子聚合机理专门发生。为了防止终止反应，引入LDA和LHMDS作为基础，由于较高的位阻，LHMDS显示引发阴离子链增长的倾向较小。
• Method for producing derivatives of 4-alkylsulfinyl methylarylene methanols
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：US07087787B1

  公开（公告）日：2006-08-08

  The invention relates to a method for producing derivatives of 4-alkylsulfinyl methylarylene methanols. Derivatives of 4-alkylsulfinyl methylarylene methanols are valuable monomers in the production of conjugated polymers, which are suitable for use as electroluminescent materials.

  本发明涉及一种制备4-烷基磺酰基甲基芳基甲醇衍生物的方法。4-烷基磺酰基甲基芳基甲醇衍生物是生产共轭聚合物的有价值的单体，适用于作为电致发光材料。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DERIVATEN DES 4-ALKYLSULFINYLMETHYLARYLENMETHANOLS
  申请人：Celanese Ventures GmbH

  公开号：EP1114025A1

  公开（公告）日：2001-07-11